6-amino-6-deoxy-1,2,3-trimethyl-α-D-glucopyranoside | 262611-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-1,2,3-trimethyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 262611-65-4
• 化学式: C₉H₁₉NO₅
• 分子量: 221.254
• InChiKey: BGPPFDPZBMRQBJ-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-1,2,3-trimethyl-α-D-glucopyranoside 在 L-Selectride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的手性N-甲苯磺酰基2-苄基-1,3-恶嗪的非对映选择性还原

  摘要：

  用各种还原剂研究了由D-葡萄糖制备的非对映体纯的N-甲苯磺酰基2-苯甲酰基-1,3-恶嗪还原的立体化学。发现立体化学结果与克拉姆的螯合模型一致，在该模型中，环氧原子参与了螯合，而不是如五元恶唑烷中的甲苯磺酰氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02311-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到6-amino-6-deoxy-1,2,3-trimethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的手性N-甲苯磺酰基2-苄基-1,3-恶嗪的非对映选择性还原

  摘要：

  用各种还原剂研究了由D-葡萄糖制备的非对映体纯的N-甲苯磺酰基2-苯甲酰基-1,3-恶嗪还原的立体化学。发现立体化学结果与克拉姆的螯合模型一致，在该模型中，环氧原子参与了螯合，而不是如五元恶唑烷中的甲苯磺酰氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02311-8

文献信息

• Copper(II) Complexes of Aminocarbohydrateβ-Ketoenaminic Ligands: Efficient Catalysts in Catechol Oxidation
  作者：Rainer Wegner、Michael Gottschaldt、Helmar Görls、Ernst-G. Jäger、Dieter Klemm

  DOI：10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2143::aid-chem2143>3.0.co;2-d

  日期：2001.5.18

  s(-1)) show moderate activity. All complexes with a peripheral ethoxycarbonyl group instead of the acetyl substituent R2, Cu(1b)-Cu(3b) and Cu(4c), are inactive. The complexes derived from 2-hydroxocyclohexylamine, Cu(5a) and Cu(5c), which were used as models of the active complex Cu(3a), have the typical "cubane-like" tetranuclear structure known from many copper complexes with derivatives of saturated

  合成了源自不同功能化氨基-脱氧葡萄糖的三齿双阴离子 β-酮烯胺配体的铜 (II) 配合物，并对其结构、光谱和催化特性进行了表征。（可能是二聚体）络合物 [1,2-O-isopropidene-6-N-(3-acetyl-2-oxobut-3-enyl)amino-6-deoxyglucofuranoso)copper(II) Cu(3a)用于通过分子氧将 3,5-二叔丁基儿茶酚 (dtbc) 氧化为 3,5-二叔丁基醌 (dtbq) 的儿茶酚氧化酶样催化剂 (kcat=2.63s(-1))。与这种磁性“正常”复合物 Cu(3a) 不同，类似的双核复合物 [[Cu(2a)]2]，源自异构氨基糖 5-amino-5-deoxyglucofuranose，与糖部分形成六元螯合环，并具有非常强的反铁磁耦合铜原子（导致抗磁基态）。它有一个相当微不足道的活动（kcat < 10(-3)s(-1)）。配体
• New Building Blocks for the Design of Oligonuclear Copper Complexes Based on Amino Carbohydrates
  作者：Rainer Wegner、Michael Gottschaldt、Helmer Görls、Ernst-G. Jäger、Dieter Klemm

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<595::aid-anie595>3.0.co;2-c

  日期：2000.2.4