(1R,3aR,4S,5R,8aS)-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydro-1H-azulene-4,5-diol | 1309373-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,5R,8aS)-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydro-1H-azulene-4,5-diol
• CAS: 1309373-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LBNJKJSWDRHHAZ-GZENYHORSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,5R,8aS)-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydro-1H-azulene-4,5-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  植物病原真菌Fusarium fujikuroi的两个倍半萜烯环化酶的机制表征

  摘要：

  来自富士镰刀菌的两个倍半萜环化酶在大肠杆菌中表达并纯化。第一个酶由于关键突变而失活，但通过定点诱变通过序列校正恢复了活性。突变的酶和来自其他紫us的两个天然功能同源物将法呢基二磷酸转化为愈创木酚-6,10（14）-二烯。第二种酶产生了埃莫菲林。对映体选择性合成阐明了guaia-6,10（14）-diene的绝对构型，而旋光性的迹象则表明了嗜酸菌烯的绝对构型，与植物相反，但与纤维素膜相同。研究了两种萜烯环化酶的机制，包括各种13 C-和2H标记的FPP同位素异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201603782
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS,7R,9aR,9bS)-2,2,7,9b-tetramethyl-5-propan-2-yl-4,6a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(1R,3aR,4S,5R,8aS)-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydro-1H-azulene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A和B的总合成和生物学评估：活性曲线得到改善的类似物的合成

  摘要：

  englerin A的大规模合成（请参阅方案）和随后的结构活性关系研究导致发现了高效的类似物。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201007790

文献信息

• Semisynthesis of Plant-Derived Englerin A Enabled by Microbe Engineering of Guaia-6,10(14)-diene as Building Block
  作者：Thomas Siemon、Zhangqian Wang、Guangkai Bian、Tobias Seitz、Ziling Ye、Yan Lu、Shu Cheng、Yunkun Ding、Yanglei Huang、Zixin Deng、Tiangang Liu、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/jacs.9b12940

  日期：2020.2.12

  Herein, we report the semisynthetic production of the potent transient receptor potential canonical (TRPC) channel agonist englerin A (EA), using guaia 6,10(14)-diene as the starting ma-terial. Guaia-6,10(14)-diene was systematically engineered in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae using the CRISPR/Cas9 system and produced with high titers. This opened the possibility for a very short semisynthesis

  在此，我们报告了使用愈创木 6,10(14)-二烯作为起始材料的强效瞬时受体电位规范 (TRPC) 通道激动剂 englerin A (EA) 的半合成生产。Guaia-6,10(14)-二烯使用 CRISPR/Cas9 系统在大肠杆菌和酿酒酵母中系统工程化，并以高滴度生产。这为 EA 和两种相关愈创木酚和东方香酚 E 的非常短的半合成开辟了可能性。潜在的可扩展方法结合了合成生物学和化学合成的优势，并提供了一种生产 EA 及其类似物的有效且经济的方法。