butyl 1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}cyclopropanesulfonate | 1335100-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl 1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}cyclopropanesulfonate
• 英文别名: butyl 1-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]cyclopropane-1-sulfonate
• CAS: 1335100-31-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅S
• 分子量: 292.397
• InChiKey: TZTFVBWTXHOWCA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}cyclopropanesulfonate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}cyclopropanesulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL SYNTHESIS OF N-{3,4-DIFLUORO-2-[(2-FLUORO-4-IODOPHENYL)AMINO]-6-METHOXYPHENYL}-1-[2,3-DIHYDROXY-PROPYL]CYCLOPROPANESULFONAMIDES
  [FR] SYNTHÈSE CHIRALE DE N-{3,4-DIFLUORO-2-[(2-FLUORO-4-IODOPHÉNYL)AMINO]-6-MÉTHOXYPHÉNYL}-1-[2,3-DIHYDROXY-PROPYL]CYCLOPROPANESULFONAMIDES

  摘要：

  该发明涉及一种新的对(S)-和(R)-对映体进行选择性的制备方法，该方法是制备N-{3,4-二氟-2-[(2-氟-4-碘苯基)氨基]-6-5-甲氧基苯基}-1-[2,3-二羟基-丙基]环丙烷磺酰胺的(S)-和(R)-对映体，以及新的中间化合物，以及利用这些新的中间化合物制备N-{3,4-二氟-2-[(2-氟-4-碘苯基)氨基]-6-甲氧基苯基}-1-[2,3-二羟基-丙基]环丙烷磺酰胺的(S)-和(R)-对映体。

  公开号：

  WO2012163799A1
• 作为产物：
  描述：

  butyl 1-[(2S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hydroxypropyl]cyclopropanesulfonate 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 butyl 1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}cyclopropanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL SYNTHESIS OF N-{3,4-DIFLUORO-2-[(2-FLUORO-4-IODOPHENYL)AMINO]-6-METHOXYPHENYL}-1-[2,3-DIHYDROXY-PROPYL]CYCLOPROPANESULFONAMIDES
  [FR] SYNTHÈSE CHIRALE DE N-{3,4-DIFLUORO-2-[(2-FLUORO-4-IODOPHÉNYL)AMINO]-6-MÉTHOXYPHÉNYL}-1-[2,3-DIHYDROXY-PROPYL]CYCLOPROPANESULFONAMIDES

  摘要：

  该发明涉及一种新的对(S)-和(R)-对映体进行选择性的制备方法，该方法是制备N-{3,4-二氟-2-[(2-氟-4-碘苯基)氨基]-6-5-甲氧基苯基}-1-[2,3-二羟基-丙基]环丙烷磺酰胺的(S)-和(R)-对映体，以及新的中间化合物，以及利用这些新的中间化合物制备N-{3,4-二氟-2-[(2-氟-4-碘苯基)氨基]-6-甲氧基苯基}-1-[2,3-二羟基-丙基]环丙烷磺酰胺的(S)-和(R)-对映体。

  公开号：

  WO2012163799A1

文献信息

• PREPARATION OF (R)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMIN0)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND (S)- N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMIN0)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE
  申请人：Maderna Andreas

  公开号：US20120178946A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention relates to the preparation of (R)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide.

  本发明涉及制备(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的方法。
• PREPARATION OF (R)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND (S)- N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20130261320A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the preparation of (R)—N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)—N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide.

  本发明涉及制备(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的方法。
• CHIRAL SYNTHESIS OF N--1-[2,3-DIHYDROXY-PROPYL]CYCLOPROPANESULFONAMIDES
  申请人：Fey Peter

  公开号：US20140155637A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to a novel enantioselective method of preparing (S)- and (R)-enantiomers of N-3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]-6-5 methoxyphenyl}-1-[2,3-dihydroxy-propyl]cyclopropanesulfonamide, to novel intermediate compounds, and to the use of said novel intermediate compounds for the preparation of said (S)- and (R)-enantiomers of N-3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]-6-methoxyphenyl}-1-[2,3-dihydroxy-propyl]cyclopropanesulfonamide.

  本发明涉及一种新的对称选择性方法，用于制备N-3,4-二氟-2-[(2-氟-4-碘苯基)氨基]-6-5-甲氧基苯基}-1-[2,3-二羟基-丙基]环丙磺酰胺的(S)-和(R)-对映体，以及新的中间体化合物，以及使用所述新的中间体化合物制备所述N-3,4-二氟-2-[(2-氟-4-碘苯基)氨基]-6-甲氧基苯基}-1-[2,3-二羟基-丙基]环丙磺酰胺的(S)-和(R)-对映体。
• PREPARATION OF (R)- AND (S)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND PROTECTED DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：EP2462111B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• CHIRAL SYNTHESIS OF N-{3,4-DIFLUORO-2-[(2-FLUORO-4-IODOPHENYL)AMINO]-6-METHOXYPHENYL}-1-[2,3-DIHYDROXY-PROPYL]CYCLOPROPANESULFONAMIDES
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2714652B1

  公开（公告）日：2018-07-18