2-(2-(2-(2-(4-vinylbenzyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol | 114689-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-(4-vinylbenzyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[(4-ethenylphenyl)methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 114689-61-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: KVEVZGCRLVXKTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(4-vinylbenzyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到13-bromo-1-(4-vinylphenyl)-2,5,8,11-tetraoxatridecane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配位的多相钯纳米粒子作为铃木-宫浦偶联的催化剂

  摘要：

  已开发出固定在具有 N-杂环卡宾 (NHC) 部分 (PICB-NHC-Pd) 的聚合物中的钯纳米颗粒 (Pd NP) 催化剂，其中 NHC 部分起着交联剂和配体的双重作用以激活 Pd NP . 分别通过 STEM/EDS 和 SR-MAS NMR 分析证实了 Pd NPs 和 NHC 的存在。这种 PICB-NHC-Pd 催化剂在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中表现出优异的活性，而不会浸出 Pd。在克级合成中获得了优异的结果，并且在不损失催化剂活性的情况下完成了催化剂回收/再利用实验。

  DOI：

  10.1246/cl.160369
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 4-氯甲基苯乙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到2-(2-(2-(2-(4-vinylbenzyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  分子氧包埋的金纳米团簇催化 1,3-二羰基化合物的α-羟基化

  摘要：

  1,3-二羰基化合物的α-羟基化被碳稳定聚合物包埋的金纳米团簇（PI/CB-Au）成功催化。反应在温和的条件下进行，使用摩尔...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.976

文献信息

• Remarkable Effect of Bimetallic Nanocluster Catalysts for Aerobic Oxidation of Alcohols: Combining Metals Changes the Activities and the Reaction Pathways to Aldehydes/Carboxylic Acids or Esters
  作者：Kosuke Kaizuka、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja108256h

  日期：2010.11.3

  Selective oxidation of alcohols catalyzed by novel carbon-stabilized polymer-incarcerated bimetallic nanocluster catalysts using molecular oxygen has been developed. The reactivity and the selectivity were strongly dependent on the combination of metals and solvent systems; aldehydes and ketones were obtained by the gold/platinum catalyst in benzotrifluoride, and esters were formed by the gold/palladium

  已经开发了使用分子氧的新型碳稳定聚合物包埋双金属纳米簇催化剂催化的醇的选择性氧化。反应性和选择性强烈依赖于金属和溶剂系统的组合；金/铂催化剂在三氟化苯中制得醛和酮，金/钯催化剂在甲醇中制得酯。据我们所知，这是第一个在金催化中通过与第二种金属结合而显着改变反应途径的例子。认为活性和选择性的差异源于双金属簇结构的差异。
• Aerobic oxidative esterification of alcohols catalyzed by polymer-incarcerated gold nanoclusters under ambient conditions
  作者：Hiroyuki Miyamura、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b926877d

  日期：——

  Environmentally benign aerobic oxidation of alcohols to methyl esters catalyzed by polymer-incarcerated gold nanoclusters (PI-Au) was developed and reactions proceeded under very mild conditions. The catalyst could be recovered by simple operations without significant loss of activity.

  环境友好的有氧运动 氧化作用 酒精 甲基 催化的酯 聚合物监禁 金子 纳米团簇-金），反应在非常温和的条件下进行。这催化剂 可以通过简单的操作进行恢复，而不会造成重大活动损失。
• Size of Gold Nanoparticles Driving Selective Amide Synthesis through Aerobic Condensation of Aldehydes and Amines
  作者：Hiroyuki Miyamura、Hyemin Min、Jean-François Soulé、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201501795

  日期：2015.6.22

  imine/amide selectivity and size of NPs was discovered; Au‐NPs of medium size (4.5–11 nm) were found to be optimal. High yields were obtained with a broad range of substrates, including primary amines. Au‐NPs of medium size could be recovered and reused several times without loss of activity, and they showed good activity and selectivity in amide formation from alcohols and amines.

  金属纳米颗粒（NPs）由于其固有的特性而在许多领域引起了广泛的关注。公认的是，较小的NP（1.5–3 nm）比较大的NP具有更高的活性，相反的情况非常少见。我们在这里报告了由聚合物嵌顿的金（Au）NPs催化的醛和胺的直接好氧氧化酰胺合成。发现亚胺/酰胺的选择性与NP的大小之间存在独特的相关性。发现中等大小（4.5-11 nm）的Au-NP是最佳的。使用多种底物（包括伯胺）可获得高收率。中等大小的Au-NP可以被回收并重复使用几次而不会失去活性，并且它们在由醇和胺形成酰胺方面表现出良好的活性和选择性。
• Selective imine formation from alcohols and amines catalyzed by polymer incarcerated gold/palladium alloy nanoparticles with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jean-François Soulé、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc36213a

  日期：——

  Carbon black stabilized, polymer incarcerated gold/palladium alloy nanoparticles (PICB-Au/Pd) act as an efficient, reusable heterogeneous catalyst for imine synthesis from alcohols and amines through a tandem oxidative process using molecular oxygen as the terminal oxidant.

  炭黑稳定的，聚合物包埋的金/钯合金纳米颗粒（PICB-Au / Pd）可作为一种高效，可重复使用的非均相催化剂，用于通过使用分子氧作为末端氧化剂的串联氧化法从醇和胺合成亚胺。
• Direct Amidation from Alcohols and Amines through a Tandem Oxidation Process Catalyzed by Heterogeneous‐Polymer‐Incarcerated Gold Nanoparticles under Aerobic Conditions
  作者：Jean‐François Soulé、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300733

  日期：2013.11

  highly elegant and suitable synthesis of amide products from alcohols and amines through a tandem oxidation process that uses molecular oxygen as a terminal oxidant. Carbon‐black‐stabilized polymer‐incarcerated gold (PICB‐Au) or gold/cobalt (PICB‐Au/Co) nanoparticles were employed as an efficient heterogeneous catalyst depending on alcohol reactivity and generated only water as the major co‐product

  我们在本文中描述了通过串联氧化法从醇和胺中高度优雅和合适地合成酰胺产物，所述串联氧化法使用分子氧作为末端氧化剂。碳黑稳定的聚合物包埋的金（PICB-Au）或金/钴（PICB-Au / Co）纳米颗粒被用作有效的非均相催化剂，具体取决于醇的反应性，并且仅生成水作为反应的主要副产物。通过42个示例显示了广泛的基材适用性。通过使用简单的操作，可以在不损失活性的情况下回收和再利用催化剂。