5-Bromo-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol | 145852-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Bromo-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-bromo-1-trimethylsilyl-5-hexen-1-yn-3-ol；5-Bromo-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 145852-64-8
• 化学式: C₉H₁₅BrOSi
• 分子量: 247.207
• InChiKey: RFAFQXHOYLBRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 5-Bromo-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到5-Bromo-1-(trimethylsilyl)-3-(methoxymethoxy)hex-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereodefined Substituted Cyclopropyl Zinc Reagents from Gem-Bismetallics

  摘要：

  1,1- or n,n-Bismetallic reagents bearing a methoxymethyl ether in the gamma position undergo cyclization at room temperature to give monometalated, diastereoselectively substituted cyclopropanes, The nature of the substituents is crucial for this diastereoselection, a pi-chelation between one metal and a properly located unsaturation, as well as 1,2-strain, are proposed to explain the steric outcome of these reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00113a032
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-bromo-2-propen-1-yloxy>-prop-2-yne 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-Bromo-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素六氢苯并呋喃部分的合成I.模型研究

  摘要：

  串联自由基环化已被用于构建阿维菌素中六氢苯并呋喃部分合成的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88314-9

文献信息

• Stereodefined Substituted Cyclopropyl Zinc Reagents from Gem-Bismetallics
  作者：Dov Beruben、Ilane Marek、Jean F. Normant、Nicole Platzer

  DOI：10.1021/jo00113a032

  日期：1995.4

  1,1- or n,n-Bismetallic reagents bearing a methoxymethyl ether in the gamma position undergo cyclization at room temperature to give monometalated, diastereoselectively substituted cyclopropanes, The nature of the substituents is crucial for this diastereoselection, a pi-chelation between one metal and a properly located unsaturation, as well as 1,2-strain, are proposed to explain the steric outcome of these reactions.
• A synthesis of the hexahydrobenzofuran portion of the avermectins I. Model studies
  作者：Philip J. Parsons、Paul Willis、S.C. Eyley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88314-9

  日期：1992.1

  A tandem radical cyclisation has been used to construct a model for the synthesis of the hexahydrobenzofuran moiety present in the avermectins.

  串联自由基环化已被用于构建阿维菌素中六氢苯并呋喃部分合成的模型。