1-<2-bromo-2-propen-1-yloxy>-prop-2-yne | 90262-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-<2-bromo-2-propen-1-yloxy>-prop-2-yne
• 英文别名: 1-Propene, 2-bromo-3-(2-propynyloxy)-；2-bromo-3-prop-2-ynoxyprop-1-ene
• CAS: 90262-29-6
• 化学式: C₆H₇BrO
• 分子量: 175.025
• InChiKey: MJVQPRGRNWSITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-bromo-2-propen-1-yloxy>-prop-2-yne 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-Bromo-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素六氢苯并呋喃部分的合成I.模型研究

  摘要：

  串联自由基环化已被用于构建阿维菌素中六氢苯并呋喃部分合成的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88314-9
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-<2-bromo-2-propen-1-yloxy>-prop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素六氢苯并呋喃部分的合成I.模型研究

  摘要：

  串联自由基环化已被用于构建阿维菌素中六氢苯并呋喃部分合成的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88314-9

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade cyclization-coupling reactions of 2-bromo-1,6-enynes with organoboronic acids
  作者：Chang Ho Oh、Young Mook Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02536-4

  日期：2003.1

  2-Bromo-1,6-enynes 5 with a palladium catalyst would form the alkenylpalladium intermediates via an intramolecular Heck reaction, which were cross-coupled with various organoboronic acids 8 to give the cyclization–coupling products 6 in synthetically valuable yields.

  带有钯催化剂的2-Bromo-1,6-enynes 5将通过分子内Heck反应形成链烯基钯中间体，该中间体与各种有机硼酸8交叉偶联，从而以合成有价值的收率得到环化偶联产物6。
• ARAKELOVA, S. V.;KALAJDZHYAN, A. E.;KURGINYAN, K. A., ARM. XIM. ZH., 1984, 37, N 2, 101-104
  作者：ARAKELOVA, S. V.、KALAJDZHYAN, A. E.、KURGINYAN, K. A.

  DOI：——

  日期：——