imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl-acetic acid | 942204-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl-acetic acid
• 英文别名: 2-Imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylacetic acid
• CAS: 942204-58-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: HBVDRMMZRVBMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl-acetic acid 在 二(三叔丁基膦)钯 、 水 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 1-{(R)-4-[4-(2-ethoxy-pyrimidin-5-yl)-2-trifluoromethyl-thiazol-5-yl]-2-methylpiperazin-1-yl}-2-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery and In Vivo Evaluation of ACT-660602: A Potent and Selective Antagonist of the Chemokine Receptor CXCR3 for Autoimmune Diseases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00675
• 作为产物：
  描述：

  imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl-acetic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.41 g的产率得到imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并噻唑类化合物的设计、合成和药理学评价作为有效的 CXCR3 拮抗剂在自身免疫性疾病中具有治疗潜力：ACT-672125 的发现

  摘要：

  趋化因子受体 CXCR3 允许将先天性和适应性炎症免疫细胞选择性募集到发炎组织中。CXCR3 配体在暴露于促炎细胞因子后分泌。与 CXCR3 配体结合后，表达 CXCR3 的 T 淋巴细胞会迁移到炎症部位并促进组织损伤。因此，拮抗这种受体可能为患有以高浓度 CXCR3 配体为特征的自身免疫性疾病的患者提供临床益处。在这里，我们报告了我们的 CXCR3 发现计划的第二部分，我们探索了苯并咪唑并噻唑核心支架。描述了效力的优化和hERG责任的减轻。进一步的药代动力学考虑导致了有效的 CXCR3 拮抗剂 ACT-672125 ( 29）。该化合物显示出良好的物理化学性质和安全性。在肺部炎症的机制证明模型中，ACT-672125 以剂量依赖性方式抑制表达 CXCR3 的 T 细胞募集到发炎的肺部。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00676

文献信息

• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• ANTAGONISTS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140057937A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。
• [EN] 8-(PIPERAZIN-1-YL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 8- (PIPÉRAZIN -1-YL) -1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015145322A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  该发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所述；其药用盐；以及将此类化合物用作药物，特别是作为CXCR3受体的调节剂。
• Pyridine, Pyrimidine and Pyrazine Derivatives as Cxcr3 Receptor Modulators
  申请人：Adams Alan D.

  公开号：US20090030012A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention encompasses compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are modulators of the CXCR3 chemokine receptor function useful for the treatment or prevention of pathogenic inflammatory processes, autoimmune diseases or graft rejection processes. Methods of use and pharmaceutical compositions are also encompassed.

  这项发明涵盖了Formula I的化合物或其药用盐，这些化合物是CXCR3趋化因子受体功能的调节剂，可用于治疗或预防病原性炎症过程、自身免疫疾病或移植排斥过程。还涵盖了使用方法和药物组合物。