(4S,5S)-3,4-dibenzyl-5-((E)-3-hydroxy-1-propenyl)oxazolidin-2-one | 178391-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-3,4-dibenzyl-5-((E)-3-hydroxy-1-propenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-3,4-dibenzyl-5-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 178391-10-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: IWRFONNGIRRVOV-SZCOOPAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3,4-dibenzyl-5-((E)-3-hydroxy-1-propenyl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (4S,5S)-4-benzyl-3-(tert-butyloxy)carbonyl-2-oxooxazolidin-5-(E)-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Excellent Chiral Introduction by Diene Iron-Tricarbonyl Moiety. III: Asymmetric Synthesis of Hydroxyethylidene Dipeptide Isostere Using a Diastereoselective 1,2-Nucleophilic Addition of Organocerium Reagents into a 1-Azatriene Fe(CO)3 Complex.

  摘要：

  1-iminobutadiene-iron tricarbonyl [Fe(CO)3]复合物（1）以立体选择性的方式与各种有机金属亲核物发生反应，特别是通过使用有机铈试剂，只获得了单仲胺复合物（2），而且产率很高。这种方法在以手性起始材料 N-{(2R)-(2E)-三羰基[2-5-η-2, 4-戊二烯亚基]铁}苄胺（1b）为原料不对称合成羟基亚乙基二肽异构体中得到了验证。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.948
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-N-[(2S,3E)-1-phenylhexa-3,5-dien-2-yl]carbamate 在 sodium hydroxide 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4S,5S)-3,4-dibenzyl-5-((E)-3-hydroxy-1-propenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Excellent Chiral Introduction by Diene Iron-Tricarbonyl Moiety. III: Asymmetric Synthesis of Hydroxyethylidene Dipeptide Isostere Using a Diastereoselective 1,2-Nucleophilic Addition of Organocerium Reagents into a 1-Azatriene Fe(CO)3 Complex.

  摘要：

  1-iminobutadiene-iron tricarbonyl [Fe(CO)3]复合物（1）以立体选择性的方式与各种有机金属亲核物发生反应，特别是通过使用有机铈试剂，只获得了单仲胺复合物（2），而且产率很高。这种方法在以手性起始材料 N-{(2R)-(2E)-三羰基[2-5-η-2, 4-戊二烯亚基]铁}苄胺（1b）为原料不对称合成羟基亚乙基二肽异构体中得到了验证。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.948

文献信息

• Excellent Chiral Introduction by Diene Iron-Tricarbonyl Moiety. III: Asymmetric Synthesis of Hydroxyethylidene Dipeptide Isostere Using a Diastereoselective 1,2-Nucleophilic Addition of Organocerium Reagents into a 1-Azatriene Fe(CO)3 Complex.
  作者：Yoshiji TAKEMOTO、Jun TAKEUCHI、Eiki MATSUI、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.44.948

  日期：——

  A 1-iminobutadiene-iron tricarbonyl [Fe(CO)3] complex (1) reacts with various organometallic nucleophiles in a stereoselective manner, and especially, by use of organocerium reagents, only single secondary amine complexes (2) were obtained in good yields. Application of this methodology was demonstrated in the asymmetric synthesis of hydroxyethylidene dipeptide isostere from the chiral starting material N-(2R)-(2E)-tricarbonyl[2-5-η-2, 4-pentadienylidene]iron} benzylamine (1b).

  1-iminobutadiene-iron tricarbonyl [Fe(CO)3]复合物（1）以立体选择性的方式与各种有机金属亲核物发生反应，特别是通过使用有机铈试剂，只获得了单仲胺复合物（2），而且产率很高。这种方法在以手性起始材料 N-(2R)-(2E)-三羰基[2-5-η-2, 4-戊二烯亚基]铁}苄胺（1b）为原料不对称合成羟基亚乙基二肽异构体中得到了验证。