7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-trifluoromethylsulfonate | 351019-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-trifluoromethylsulfonate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
• CAS: 351019-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 343.324
• InChiKey: SUCZEKBFHNFTBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-trifluoromethylsulfonate 在 platinum(IV) oxide 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 7-tert-butoxycarbonyl-2-endo-[(2'-fluoro-5'-pyridinyl)]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2-exo-2-（2'-取代的5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的合成，烟碱型乙酰胆碱受体结合和抗伤害感受特性。Epibatidine类似物。

  摘要：

  一种方便，高产的7-叔丁氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（5）的合成方法，该方法涉及将氢化三丁基锡加到7-叔丁氧基羰基-2-对甲苯磺酰基中开发了-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（4），然后用氟化四丁基铵消除三丁基锡和对甲苯磺酰基。在还原性Heck条件下将2-氨基-5-碘吡啶加入到5中，得到7-叔丁氧基羰基-2-exo-（2'-氨基-5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（6 ）。化合物6是用于制备Epibatidine类似物的关键中间体，其中吡啶环上的2'-氯基被氟（1b），溴（1c），碘（1d），羟基（1e），氨基（1f）取代，二甲氨基（1g），三氟甲磺酸盐（1h）和氢（1i）基团。（+）-和（-）-表哌丁啶以及化合物1b-d和1i在由[（3）H]表哌丁啶标记的alpha（4）beta（2）nAChR受体上都具有相似的结合亲和力。化合物1f具有与尼古丁相似的亲

  DOI：

  10.1021/jm0100178
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 Tert-butyl 2-hydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-trifluoromethylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/96928

  摘要：

  公开号：

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：BIGGART Agnes

  公开号：US20160303129A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention provides compounds of Formula A: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite, such as leishmaniasis, human African trypanosomiasis and Chagas disease.
• US9700559B2
  申请人：——

  公开号：US9700559B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PROTOZOAN PROTEASOME INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES SUCH AS LEISHMANIASIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU PROTÉASOME DES PROTOZOAIRES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES COMME LA LEISHMANIOSE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2015095477A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides compounds of Formula A: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite, such as leishmaniasis, human African trypanosomiasis and Chagas disease.