(Z,3R)-8-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-4-en-3-ol | 171261-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,3R)-8-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-4-en-3-ol
• CAS: 171261-11-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: COVBBBZCDGNWGJ-XTRIBJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (Z,3R)-8-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-4-en-3-ol 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到[(Z,3R)-8-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-4-en-3-yl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Panaxytriol,a Biologically Active Diacetylenic Acetogenin, from Ginseng Radix Rubra.

  摘要：

  通过改良莫舍尔法和 CD 激发子手性法，确定了人参中的一种二乙酰基成分--三七三醇（1）的绝对立体结构，并将其表示为（3R, 9R, 10R）-十七-1-烯-4, 6-二炔-3, 9, 10-三醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1595
• 作为产物：
  描述：

  人参炔三醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 Dowex 50W X 8 、 氢气 、 lead acetate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z,3R)-8-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Panaxytriol,a Biologically Active Diacetylenic Acetogenin, from Ginseng Radix Rubra.

  摘要：

  通过改良莫舍尔法和 CD 激发子手性法，确定了人参中的一种二乙酰基成分--三七三醇（1）的绝对立体结构，并将其表示为（3R, 9R, 10R）-十七-1-烯-4, 6-二炔-3, 9, 10-三醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1595

文献信息

• The Absolute Stereostructure of Panaxytriol,a Biologically Active Diacetylenic Acetogenin, from Ginseng Radix Rubra.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Taifo MAHMUD、Takashi UMEZOME、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1595

  日期：——

  The absolute stereostructure of panaxytriol (1), a diacetylenic constituent of Ginseng Radix Rubra, was determined by applying the modified Mosher method and the CD exciton chirality method to be expressed as (3R, 9R, 10R)-heptadec-1-ene-4, 6-diyne-3, 9, 10-triol.

  通过改良莫舍尔法和 CD 激发子手性法，确定了人参中的一种二乙酰基成分--三七三醇（1）的绝对立体结构，并将其表示为（3R, 9R, 10R）-十七-1-烯-4, 6-二炔-3, 9, 10-三醇。
• The absolute stereostructures of the polyacetylenic constituents of Ginseng Radix Rubra
  作者：Motomasa Kobayashi、Taifo Mahmud、Takashi Umezome、Weiqi Wang、Nobutoshi Murakami、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10026-6

  日期：1997.11

  The absolute stereostructures of panaxytriol (1) and panaxydol (2), two polyacetylenic constituents of the oriental medicine, Ginseng Radix Rubra, were determined by applying the modified Mosher method, CD exciton chirality method, and chemical conversion to be expressed as (3R,9R,10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol and (3R,9R,10S)-9,10-epoxy-heptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol, respectively. Panaxytriol (1), the characteristic constituent of Ginseng Radix Rubra, was presumed to be formed from panaxydol (2), during the processing of the crude drug, via a regioselective hydrolysis of the epoxy moiety in 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.