(E)-N-tosyl-4-(but-3'-enylidene)-1,3-oxazolidin-2-one | 912806-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-tosyl-4-(but-3'-enylidene)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4E)-4-but-3-enylidene-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 912806-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: HTDGJXBJMLZOOW-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  421.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-tosyl-4-(but-3'-enylidene)-1,3-oxazolidin-2-one 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 palladium on activated charcoal 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer lithium hydroxide 、 jones' reagent 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 N-Tosyl-L-norleucine
  参考文献：
  名称：

  中性铑配合物催化N-甲苯磺恶唑烷酮类化合物环外双键的高对映选择性加氢反应及其合成应用

  摘要：

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.024
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 palladium diacetate lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-N-tosyl-4-(but-3'-enylidene)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  中性铑配合物催化N-甲苯磺恶唑烷酮类化合物环外双键的高对映选择性加氢反应及其合成应用

  摘要：

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.024