(4R)-triethylsilyloxy-(5R)ethynyl-(7R)-methyl-1,6-dioxa-spiro[2,5]octane | 375393-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4R)-triethylsilyloxy-(5R)ethynyl-(7R)-methyl-1,6-dioxa-spiro[2,5]octane
• CAS: 375393-65-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: AYDKMVZPYKICMT-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-triethylsilyloxy-(5R)ethynyl-(7R)-methyl-1,6-dioxa-spiro[2,5]octane 在 Schwartz's reagent 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(2E,4E)-3-methyl-5-((3R,4R,5R,7S)-7-methyl-4-triethylsilanyloxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-penta-2,4-dienyl]-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-hex-3-ene-5-yn-2-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 甲基叔丁基醚 、 (1R,2S)-tridentate chromium catalyst 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (4R)-triethylsilyloxy-(5R)ethynyl-(7R)-methyl-1,6-dioxa-spiro[2,5]octane
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t