des-A,B-25-hydroxy-21-norcholestan-8-one | 951408-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: des-A,B-25-hydroxy-21-norcholestan-8-one
• 英文别名: des-A,B-25-hydroxy-21-norcholestane-8-one；(1S,3aR,7aR)-1-(5-hydroxy-5-methylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 951408-09-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: MTPVTGBJHGIAGH-GRDNDAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  des-A,B-25-hydroxy-21-norcholestan-8-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到des-A,B-25-[(triethylsilyl)oxy]-21-norcholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-methylene-19-nor-(20S)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (2MD) 中去除 20-甲基可选择性地消除骨钙动员活性

  摘要：

  (20 S )-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D 3 ( 6 , 2MD )的 18-nor ( 7 )、21-nor ( 8 ) 和 18,21-dinor ( 9 ) 类似物由收敛合成制备。已知的氧化膦10与相应的C，d-片段（偶联通过维蒂希-霍纳过程13 - 15，从商业维生素d通过多步骤方法获得）2。我们研究的目的是检查去除位于碳 13 和 20 上的甲基对 2MD 的生物效力的影响，希望找到具有改进治疗特性的类似物。 在 2-methylene-19- nor- (20 S )-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 (2MD)中用氢取代 20-甲基不影响与大鼠维生素 D 受体的结合，对转录活性几乎没有影响， HL-60 分化。然而，骨骼中钙的动员在很大程度上被消除，而肠道钙转运仍然很强。奇怪的是，去除 C-13-甲基和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.047
• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-21-norcholestan-8β-ol 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到des-A,B-25-hydroxy-21-norcholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-methylene-19-nor-(20S)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (2MD) 中去除 20-甲基可选择性地消除骨钙动员活性

  摘要：

  (20 S )-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D 3 ( 6 , 2MD )的 18-nor ( 7 )、21-nor ( 8 ) 和 18,21-dinor ( 9 ) 类似物由收敛合成制备。已知的氧化膦10与相应的C，d-片段（偶联通过维蒂希-霍纳过程13 - 15，从商业维生素d通过多步骤方法获得）2。我们研究的目的是检查去除位于碳 13 和 20 上的甲基对 2MD 的生物效力的影响，希望找到具有改进治疗特性的类似物。 在 2-methylene-19- nor- (20 S )-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 (2MD)中用氢取代 20-甲基不影响与大鼠维生素 D 受体的结合，对转录活性几乎没有影响， HL-60 分化。然而，骨骼中钙的动员在很大程度上被消除，而肠道钙转运仍然很强。奇怪的是，去除 C-13-甲基和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.047

文献信息

• 2-Methylene-1Alpha,25-Dihydroxy-19,21-Dinorvitamin D3 Analogs and Uses Thereof
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20070238706A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of formula I are provided where X 1 , X 2 and X 3 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了化学式为I的化合物，其中X1、X2和X3独立地选择自H或羟基保护基团。这些化合物用于制备制药组合物，并可用于治疗各种生物状况。