12-benzyl-3,4-dihydro-1H-indolo[3,2-j]phenanthridine-1,7,13(2H,12H)-trione | 827340-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-benzyl-3,4-dihydro-1H-indolo[3,2-j]phenanthridine-1,7,13(2H,12H)-trione
• 英文别名: 12-benzyl-2,3,4,7,12,13-hexahydro-1H-indolo[3,2-j]phenanthridine-1,7,13-trione；10-Benzyl-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,19-heptaene-2,12,15-trione
• CAS: 827340-31-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 406.441
• InChiKey: OZBIWLYQARVKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  710.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzyl-3,4-dihydro-1H-indolo[3,2-j]phenanthridine-1,7,13(2H,12H)-trione 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到12-benzyl-1-hydroxy-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高效合成Calothrixin B

  摘要：

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。

  DOI：

  10.1021/jo061270o
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-环己烯-1-酮 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 12-benzyl-3,4-dihydro-1H-indolo[3,2-j]phenanthridine-1,7,13(2H,12H)-trione
  参考文献：
  名称：

  高效合成Calothrixin B

  摘要：

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。

  DOI：

  10.1021/jo061270o

文献信息

• A Synthesis of Calothrixin B
  作者：André Guingant、Drissa Sissouma、Sylvain Collet

  DOI：10.1055/s-2004-834831

  日期：——

  A new short and efficient synthesis of calothrixin B is ­reported. The key reaction is a hetero-Diels-Alder reaction between 3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione and a ‘push-pull’ 2-aza-1,3-diene.

  报告了一种新的简短高效的卡洛曲辛 B 合成方法。关键反应是 3-溴-9H-咔唑-1,4-二酮与 2-氮杂-1,3-二烯之间的异狄尔斯-阿尔德反应。
• Concise and Efficient Synthesis of Calothrixin B
  作者：Drissa Sissouma、Lucie Maingot、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1021/jo061270o

  日期：2006.10.1

  A convergent synthesis of the naturally occurring alkaloid Calothrixin B is presented, which used a regioselective hetero-Diels−Alder reaction between a “push−pull” 2-aza-diene and a N-protected 3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione to construct the five-ring skeleton of the molecule. Protection of the indole motif with a benzyl group was unattractive for delivery of sufficient target material because the

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。