9-benzyl-3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione | 827340-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione
• 英文别名: 9-benzyl-3-bromo-1H-carbazole-1,4(9H)-dione；1H-Carbazole-1,4(9H)-dione, 3-bromo-9-(phenylmethyl)-；9-benzyl-3-bromocarbazole-1,4-dione
• CAS: 827340-30-7
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 366.214
• InChiKey: JWYRXYIZPFXELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97 %的产率得到3-azido-9-benzyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从具有/不具有[1,2]-叠氮化物-氮迁移的叠氮醌直接获得醌稠合的5-取代-1,4-苯二氮卓支架：机理见解

  摘要：

  七元氮杂环由于其固有的 3D 特性而在药物发现中具有强大的影响力，这使得能够利用生物靶标探索广阔的构象空间。值得注意的是，由于其与 GABA A受体的结合亲和力，1,4-苯二氮卓支架在治疗中枢神经系统中占主导地位。在此，我们报告了一种将叠氮醌从 InCl 3催化的叠氮醌与胺和醛的分子间串联环化反应转化为对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓类化合物 ( p -QBZDs)的方案。详细的机理研究表明，叠氮醌和InCl 3之间的EDA络合物对于确定反应途径至关重要。在不形成 EDA 复合物的情况下，反应通过 2,3-桥接-2 H-氮丙啶中间体进行，然后将胺区域特异性加成到 C=N/开环/环化，以提供具有 1,2 的p -QBZD -叠氮化物-氮迁移。在 EDA 复合物形成的情况下，反应通过区域选择性氮杂迈克尔加成/氮烯与醛的插入以及随后的环化进行，以产生对-QBZD和对醌稠合咪唑作为次级产物，而没有1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01810
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-9H-carbazol-4-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-benzyl-3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Calothrixin B

  摘要：

  报告了一种新的简短高效的卡洛曲辛 B 合成方法。关键反应是 3-溴-9H-咔唑-1,4-二酮与 2-氮杂-1,3-二烯之间的异狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834831

文献信息

• Concise and Efficient Synthesis of Calothrixin B
  作者：Drissa Sissouma、Lucie Maingot、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1021/jo061270o

  日期：2006.10.1

  A convergent synthesis of the naturally occurring alkaloid Calothrixin B is presented, which used a regioselective hetero-Diels−Alder reaction between a “push−pull” 2-aza-diene and a N-protected 3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione to construct the five-ring skeleton of the molecule. Protection of the indole motif with a benzyl group was unattractive for delivery of sufficient target material because the

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。
• A Synthesis of Calothrixin B
  作者：André Guingant、Drissa Sissouma、Sylvain Collet

  DOI：10.1055/s-2004-834831

  日期：——

  A new short and efficient synthesis of calothrixin B is ­reported. The key reaction is a hetero-Diels-Alder reaction between 3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione and a ‘push-pull’ 2-aza-1,3-diene.

  报告了一种新的简短高效的卡洛曲辛 B 合成方法。关键反应是 3-溴-9H-咔唑-1,4-二酮与 2-氮杂-1,3-二烯之间的异狄尔斯-阿尔德反应。
• 10.1039/d4nj00993b
  作者：Krishnan, Ashokkumar、Kamaraj, Sriraghavan

  DOI：10.1039/d4nj00993b

  日期：——

  We designed a robust and efficient greener synthetic protocol to access p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds, a new molecular hybrid, through InCl3 mediated Pictet–Spengler type cycloannulation of 2-amino-3-arylamino-p-quinone and commercially prevalent aldehydes. This protocol would ease access to privileged redox-active p-quinone fused seven-membered frameworks that are difficult

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。
• Direct Access to Quinone-Fused 5-Substituted-1,4-Benzodiazepine Scaffolds from Azidoquinones with/without [1,2]-Azide-Nitrogen Migration: Mechanistic Insights
  作者：Ashokkumar Krishnan、Sriraghavan Kamaraj

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01810

  日期：2023.12.1

  azidoquinones with amines and aldehydes. Detailed mechanistic studies reveal that the EDA complex between azidoquinones and InCl3 is crucial in determining the reaction pathway. In the absence of EDA complex formation, the reaction proceeds via the intermediacy of 2,3-bridged-2H-azirine followed by regiospecific addition of an amine to C═N/ring opening/cyclization to deliver p-QBZD with 1,2-azide-nitrogen

  七元氮杂环由于其固有的 3D 特性而在药物发现中具有强大的影响力，这使得能够利用生物靶标探索广阔的构象空间。值得注意的是，由于其与 GABA A受体的结合亲和力，1,4-苯二氮卓支架在治疗中枢神经系统中占主导地位。在此，我们报告了一种将叠氮醌从 InCl 3催化的叠氮醌与胺和醛的分子间串联环化反应转化为对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓类化合物 ( p -QBZDs)的方案。详细的机理研究表明，叠氮醌和InCl 3之间的EDA络合物对于确定反应途径至关重要。在不形成 EDA 复合物的情况下，反应通过 2,3-桥接-2 H-氮丙啶中间体进行，然后将胺区域特异性加成到 C=N/开环/环化，以提供具有 1,2 的p -QBZD -叠氮化物-氮迁移。在 EDA 复合物形成的情况下，反应通过区域选择性氮杂迈克尔加成/氮烯与醛的插入以及随后的环化进行，以产生对-QBZD和对醌稠合咪唑作为次级产物，而没有1