5-硝基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 36131-46-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-nitro-1H-pyrrol-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate；5-Nitro-pyrrol-2-carbonsaeureethylester；5-nitro-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 36131-46-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• 分子量: 184.152
• InChiKey: CVUNOXYEWWXPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 β-{5-{5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxamido}-1H-pyrrole-2-carboxamido}-alanine
  参考文献：
  名称：

  Convenient Method for the Synthesis of a Flexible Cyclic Polyamide for Selective Targeting of c-myb G-quadruplex DNA

  摘要：

  A convenient efficient method for synthesis of a flexible cyclic polyamide (c beta, 1) was developed through cyclodimerization. Electrospray ionization mass spectrometry and nuclear magnetic resonance results showed that 1 selectively binds to the c-myb G-quadruplex with high affinity, and there was no binding with the ILPR, bcl-2, and c-kit G-quadruplexes. This is the first time that a flexible cyclic polyamide was found to have high selectivity for the c-myb G-quadruplex.

  DOI：

  10.1021/ol302918f
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-硝基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  理解聚酰胺对DNA小沟槽识别的化学病因

  摘要：

  由芳族氨基酸，即1-甲基-1 H-咪唑Im，1-甲基-1 H-吡咯Py和3-羟基-1 H-吡咯Hp组成的月牙形聚酰胺，以2：1和1：1配体/ DNA复合物的形式结合在DNA的小沟中。DNA序列特异性可归因于形状选择性识别以及每个杂环在小沟纹底面上的碱基对的边缘所呈现的唯一角或成对的角。在这里，我们研究了五元芳香族氨基酸家族的杂环结构与DNA序列特异性之间的关系。通过定量DNase-I足迹分析法，包含8种不同的芳香族氨基酸的聚酰胺的识别行为，即1-甲基-1 H-吡唑Pz，1 H-吡咯Nh，5-甲基噻唑Nt和4-甲基噻唑Th，将3-甲基噻吩Tn，噻吩Tp，3-羟基噻吩Ht和呋喃Fr与含有母环氨基酸Py，Im和Hp的聚酰胺进行了比较，以区分DNA中的四个WatsonCrick碱基对小沟。数据分析和分子建模表明，每个杂环固有的几何形状在聚酰胺区分DNA序列的能力中起着重要作用。结合似乎对聚酰胺和D

  DOI：

  10.1002/hlca.200290024

文献信息

• 一种柔性内酰胺类大环分子及其制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104250255B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种柔性内酰胺类大环分子及其制备方法，其结构通式如式I所示，其中A选自吡咯基、1，4-二亚甲基1，2，3-三唑基、苯基、吡啶基、咪唑基和N-甲基咪唑基中的一种；R为H或-(CH2)nR’，其中R’选自氨基、C1～C6的烷基氨基、C5～C7的芳基、C5～C10的杂环芳基和C6～C10的芳胺基中的一种；n为1-3的整数。该柔性内酰胺类大环分子的制备使用含炔-叠氮双功能基团半长链底物通过点击反应进行分子间环化，不同于传统的全长链前体进行分子内关环的制备方法，具有合成方法简单、绿色高效等优点。
• [EN] PYRROLO [1, 2-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLO.[1, 2-B] PYRIDAZINE EN TANT QU’INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2011014817A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention provides compounds of formula l: ( I ) or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  该发明提供了如下公式的化合物l：（I）或其盐，如本文所述。该发明还提供了包含公式I化合物的药物组合物，制备公式I化合物的方法，制备公式I化合物有用的中间体以及使用公式I化合物抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2011150356A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  该发明提供了如下的化合物I的公式，或者其盐。该发明还提供了包括化合物I的药物组合物，用于制备化合物I的方法，用于制备化合物I的有用中间体，以及利用化合物I抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115171A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention discloses triazine compounds of Formula II and a process to synthesize these compounds. Particularly, the invention provides one pot method to synthesize triazines nucleus, wherein the method comprises amination followed by using Leuckart reaction conditions of pyrrole/indole-2-carboxylates of Formula I to obtain corresponding triazine compounds of Formula II.

  本发明揭示了Formula II的三嗪化合物以及合成这些化合物的方法。特别地，本发明提供了一种一锅法合成三嗪核的方法，其中该方法包括氨化，然后使用Formula I的吡咯/吲哚-2-羧酸酯的Leuckart反应条件，以获得相应的Formula II的三嗪化合物。
• Pyrrolo [1,2-b] Pyridazine Derivatives as Janus Kinase Inhibitors
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20120149691A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  本发明提供公式I的化合物：或其盐，如本文所述。本发明还提供含有公式I化合物的药物组合物，制备公式I化合物的过程，用于制备公式I化合物的中间体，以及使用公式I化合物抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。