5-[4-(Furo[3,2-c]quinolin-4-ylamino)phenyl]-5-methyl-3-methylideneoxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[4-(Furo[3,2-c]quinolin-4-ylamino)phenyl]-5-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: JAVZRWSGWYSQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 potassium iodide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 5-[4-(Furo[3,2-c]quinolin-4-ylamino)phenyl]-5-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺呋喃[2,3-b]喹啉和4-苯胺呋喃[3,2-c]喹啉衍生物的合成及抗癌评价。

  摘要：

  合成了某些线性4-苯胺呋喃[2,3-b]喹啉和角4-苯胺呋喃[3,2-c]喹啉衍生物，并在体外针对NCI的60种癌细胞系进行了评估。对于线性4-苯胺基呋喃[2,3-b]喹啉衍生物，1- [4-（呋喃[2,3-b]喹啉-4-基氨基）苯基]乙酮（5a）具有最高的细胞毒性，平均GI50值为0.025 microM。在呋喃[2,3-b]喹啉环（2a，2b和5b）或4-苯胺基部分（3-7）处取代导致细胞毒性降低。对于角4-苯胺基呋喃[3,2-c]喹啉衍生物，（E）-1- [3-（呋喃[3,2-c]喹啉-4-基氨基）苯基]乙酮肟（14a）表现出强抑制作用在UO-31，UACC-257和UACC-62上具有GI50活性，GI50值分别为0.03，<0.01和<0.01 microM。观察到与其甲基对应物14b相同的细胞毒性谱，其中针对UO-31，UACC-257和UACC-62的GI50值分别为<0.01、0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.003

文献信息

• Synthesis and anticancer evaluation of certain 4-anilinofuro[2,3-]quinoline and 4-anilinofuro[3,2-]quinoline derivatives
  作者：Y CHEN、I CHEN、T WANG、C HAN、C TZENG

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.003

  日期：2005.9

  4-anilinofuro[2,3-b]quinoline and angular 4-anilinofuro[3,2-c]quinoline derivatives were synthesized and evaluated in vitro against the full panel of NCI's 60 cancer cell lines. For the linear 4-anilinofuro[2,3-b]quinoline derivatives, 1-[4-(furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl]ethanone (5a) is the most cytotoxic with a mean GI50 value of 0.025 microM. Substitution at either furo[2,3-b]quinoline ring (2a

  合成了某些线性4-苯胺呋喃[2,3-b]喹啉和角4-苯胺呋喃[3,2-c]喹啉衍生物，并在体外针对NCI的60种癌细胞系进行了评估。对于线性4-苯胺基呋喃[2,3-b]喹啉衍生物，1- [4-（呋喃[2,3-b]喹啉-4-基氨基）苯基]乙酮（5a）具有最高的细胞毒性，平均GI50值为0.025 microM。在呋喃[2,3-b]喹啉环（2a，2b和5b）或4-苯胺基部分（3-7）处取代导致细胞毒性降低。对于角4-苯胺基呋喃[3,2-c]喹啉衍生物，（E）-1- [3-（呋喃[3,2-c]喹啉-4-基氨基）苯基]乙酮肟（14a）表现出强抑制作用在UO-31，UACC-257和UACC-62上具有GI50活性，GI50值分别为0.03，<0.01和<0.01 microM。观察到与其甲基对应物14b相同的细胞毒性谱，其中针对UO-31，UACC-257和UACC-62的GI50值分别为<0.01、0