2-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]-1-phenylethan-1-one | 1260149-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 1260149-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: JBVQYXUOBAHWIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  510.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化芳基硼酸加成至（苄基-/芳基磺酰基）乙腈：（Z）-β-磺酰基乙烯基胺和β-酮基砜的高效合成

  摘要：

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。

  DOI：

  10.1021/ol102598p

文献信息

• Synthesis of β-Keto Sulfones<i>via</i>Coupling of Aryl/Alkyl Halides, Sulfur Dioxide and Silyl Enolates through Metal-Free Photoinduced C-X Bond Dissociation
  作者：Xinxing Gong、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700525

  日期：2017.9.4

  sulfonylative coupling of aryl/alkyl halides, DABCO⋅(SO2)2 (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐sulfur dioxide), and silyl enolates under metal‐free conditions has been developed, giving rise to β‐keto sulfones in good yields. This transformation proceeds smoothly at room temperature under ultraviolet irradiation with good tolerance of various functional groups. Aryl iodides/bromides and alkyl halides are all good

  在无金属条件下，开发了芳基/卤代烷，DABCO⋅（SO 2）2（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-二氧化硫）与烯丙基硅酸酯的光诱导磺酰化偶联，产生了β -酮砜收率高。该转变在室温下在紫外线照射下顺利进行，并具有对各种官能团的良好耐受性。在磺酰化反应中，芳基碘化物/溴化物和烷基卤化物都是良好的底物。提出了一种可能的机制，该机制在光诱导条件下通过自由基过程进行。
• Synthesis of β-Keto Sulfones by a Catalyst-Free Reaction of Aryldiazonium Tetrafluoroborates, Sulfur Dioxide, and Silyl Enol Ethers
  作者：Tianshuo Liu、Danqing Zheng、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201601617

  日期：2017.2.16

  reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates and sulfur dioxide with silyl enol ether under catalyst‐ and additive‐free conditions has been realized. This reaction proceeds efficiently at room temperature and goes to completion in half an hour. During the reaction process, aryldiazonium tetrafluoroborate is treated with DABCO⋅(SO2)2 (DABCO=1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane) to provide a sulfonyl radical as

  在无催化剂和无添加剂的条件下，已经实现了一种绿色的方法，该方法通过使四氟硼酸芳基重氮与二氧化硫与甲硅烷基烯醇醚反应来生成β-酮砜。该反应在室温下有效地进行，并在半小时内完成。在反应过程中，芳基重氮鎓四氟硼酸盐与DABCO处理⋅（SO 2）2（DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷），以提供一个磺酰基团作为关键中间体，其然后启动变换。避免使用氧化剂或金属催化剂，DABCO的存在在反应中也起着重要作用。