2R-(2α,4aα,5α,8aα)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-(2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester)quinoline | 716349-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2R-(2α,4aα,5α,8aα)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-(2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester)quinoline
• CAS: 716349-79-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: UJASRYVGWVSKKD-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-(2α,4aα,5α,8aα)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-(2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester)quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到2R-(2α,4aα,5α,8aα)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester quinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the cis-275B decahydroquinoline ring system

  摘要：

  The Diels-Alder precursor was constructed from readily available D-glutamic acid utilizing a series of functional group transformations. The stereocenter of the amino acid provided the desired stereochemistry at C2 and diastereoselectively directed the intramolecular Diels-Alder cyclization. This simultaneously generated the three remaining stereocenters and yielded a bicyclic intermediate with all four stereocenters of the target decahydroquinoline 275B. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.191
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(2R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 484.07h， 生成 2R-(2α,4aα,5α,8aα)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-(2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the cis-275B decahydroquinoline ring system

  摘要：

  The Diels-Alder precursor was constructed from readily available D-glutamic acid utilizing a series of functional group transformations. The stereocenter of the amino acid provided the desired stereochemistry at C2 and diastereoselectively directed the intramolecular Diels-Alder cyclization. This simultaneously generated the three remaining stereocenters and yielded a bicyclic intermediate with all four stereocenters of the target decahydroquinoline 275B. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.191