(E)-7-[2-(dimethylamino)-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid | 130063-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-[2-(dimethylamino)-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 130063-09-1
• 化学式: C₂₄H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 424.472
• InChiKey: DDBXDPCUVHXPIR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-[2-(dimethylamino)-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <4α,6β(E)>-6-<2-<2-(dimethylamino)-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl>ethenyl>tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(4-氟苯基)喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-7-[2-(dimethylamino)-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057

文献信息

• US4923861A
  申请人：——

  公开号：US4923861A

  公开（公告）日：1990-05-08