2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(O-methyltyrosyl)aminoadenosine | 946497-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(O-methyltyrosyl)aminoadenosine
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 946497-19-4
• 化学式: C₂₀H₂₄FN₇O₄
• 分子量: 445.453
• InChiKey: STZZSBKAGKTRSW-BJBNZOKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(O-methyltyrosyl)aminoadenosine 在 phosphate buffer 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amido]inosine
  参考文献：
  名称：

  Facile and Rapid Access to Inosine Puromycin Analogues through the Use of Adenylate Deaminase

  摘要：

  To study the ribosomal peptidyl transfer, puromycin analogues are of interest in which adenine has been replaced by hypoxanthine. We synthesized inosine puromycin analogues from 3'-azidodeoxyadenosine derivatives using adenylate deaminase for the quantitative transformation of the N-heterocycle. The amino acid coupling was carried out under Staudinger-Vilarrasa conditions in 94% yield starting from the protected and in 82% using the unprotected azide, thus, in the presence of two hydroxyls and a lactam function.

  DOI：

  10.1021/ol070818q
• 作为产物：
  描述：

  3'-[(2-N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl)-L-tyrosyl]amido-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-6-N,5'-O-ditrityladenosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.3 mg的产率得到2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(O-methyltyrosyl)aminoadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧氟嘌呤霉素类似物的首次合成：对施陶丁格反应机理的实验见解。

  摘要：

  嘌呤霉素的N（6），N（6）-脱二甲基-2'-脱氧氟类似物（= 3'-脱氧-N（6），N（6）-二甲基-3'-[O-甲基酪氨酰]腺苷），按照以下方法合成其2'，3'-区域异构体和3'-胞苷基5'-（2'-脱氧氟）嘌呤基二核苷酸类似物，涉及的方法包括：i）非对映体亚硝酸盐辅助形成lyxo核苷2'，3' -在双相溶剂混合物中由腺苷-2'，3'-二滤液衍生物衍生的环氧化物；ii）在温和的酸性水溶液条件下，用叠氮化钠打开区域和立体选择性环氧化物的环，iii）使用DAST立体定向引入氟原子，并且iv）使用Staudinger-Vilarrasa偶联的高效溶液条件，使核苷或二核苷酸叠氮化物与N-保护的氨基酸的活性酯反应，以获得相应的羧酰胺直接由原位形成亚氨基磷烷。该偶合反应在非常温和的条件下以94％的分离收率提供了空间上非常苛刻的酰胺，因此应具有更一般的价值。在某些反应条件下，我们分离出未消除二氮的（

  DOI：

  10.1002/chem.200700058