2',3'-di-O-trifluoromethylsulfonyl-6-N,5'-O-ditrityladenosine | 948048-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-di-O-trifluoromethylsulfonyl-6-N,5'-O-ditrityladenosine
• CAS: 948048-03-1
• 化学式: C₅₀H₃₉F₆N₅O₈S₂
• 分子量: 1016.01
• InChiKey: YGWAQVRGBJOFDK-QQJAHVSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-102 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  160.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-trifluoromethylsulfonyl-6-N,5'-O-ditrityladenosine 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 3'-azido-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-6-N,5'-O-ditrityladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧氟嘌呤霉素类似物的首次合成：对施陶丁格反应机理的实验见解。

  摘要：

  嘌呤霉素的N（6），N（6）-脱二甲基-2'-脱氧氟类似物（= 3'-脱氧-N（6），N（6）-二甲基-3'-[O-甲基酪氨酰]腺苷），按照以下方法合成其2'，3'-区域异构体和3'-胞苷基5'-（2'-脱氧氟）嘌呤基二核苷酸类似物，涉及的方法包括：i）非对映体亚硝酸盐辅助形成lyxo核苷2'，3' -在双相溶剂混合物中由腺苷-2'，3'-二滤液衍生物衍生的环氧化物；ii）在温和的酸性水溶液条件下，用叠氮化钠打开区域和立体选择性环氧化物的环，iii）使用DAST立体定向引入氟原子，并且iv）使用Staudinger-Vilarrasa偶联的高效溶液条件，使核苷或二核苷酸叠氮化物与N-保护的氨基酸的活性酯反应，以获得相应的羧酰胺直接由原位形成亚氨基磷烷。该偶合反应在非常温和的条件下以94％的分离收率提供了空间上非常苛刻的酰胺，因此应具有更一般的价值。在某些反应条件下，我们分离出未消除二氮的（

  DOI：

  10.1002/chem.200700058
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2',3'-di-O-trifluoromethylsulfonyl-6-N,5'-O-ditrityladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧氟嘌呤霉素类似物的首次合成：对施陶丁格反应机理的实验见解。

  摘要：

  嘌呤霉素的N（6），N（6）-脱二甲基-2'-脱氧氟类似物（= 3'-脱氧-N（6），N（6）-二甲基-3'-[O-甲基酪氨酰]腺苷），按照以下方法合成其2'，3'-区域异构体和3'-胞苷基5'-（2'-脱氧氟）嘌呤基二核苷酸类似物，涉及的方法包括：i）非对映体亚硝酸盐辅助形成lyxo核苷2'，3' -在双相溶剂混合物中由腺苷-2'，3'-二滤液衍生物衍生的环氧化物；ii）在温和的酸性水溶液条件下，用叠氮化钠打开区域和立体选择性环氧化物的环，iii）使用DAST立体定向引入氟原子，并且iv）使用Staudinger-Vilarrasa偶联的高效溶液条件，使核苷或二核苷酸叠氮化物与N-保护的氨基酸的活性酯反应，以获得相应的羧酰胺直接由原位形成亚氨基磷烷。该偶合反应在非常温和的条件下以94％的分离收率提供了空间上非常苛刻的酰胺，因此应具有更一般的价值。在某些反应条件下，我们分离出未消除二氮的（

  DOI：

  10.1002/chem.200700058

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2018138685A3

  公开（公告）日：2018-10-04