2,2′-(piperidine-2,6-trans-diyl)bis(1-phenylethanone) | 495-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2′-(piperidine-2,6-trans-diyl)bis(1-phenylethanone)
• 英文别名: (+/-)-trans-2,6-diphenacyl-piperidine；(+/-)-trans-2,6-Diphenacyl-piperidin；Trans-2,2'-(piperidine-2,6-diyl)bis(1-phenylethan-1-one)；2-[(2S,6S)-6-phenacylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 495-50-1；6035-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: OMAMGHBETNHQJC-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  120-121 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 2,2′-(piperidine-2,6-trans-diyl)bis(1-phenylethanone) 生成 2,2'-(2,6-哌啶二基)二(1-苯乙酮)
  参考文献：
  名称：

  Ebnoether, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 386,392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2,2'-(2,6-哌啶二基)二(1-苯乙酮)
  参考文献：
  名称：

  Lobelanine，norlobelanine及其相关类似物的热力学差向异构平衡和结晶诱导的动态拆分†

  摘要：

  涉及闭环双氮杂-迈克尔（RCDAM）反应的步步宁合成的经济实惠的一步，已成功地扩展到各种配置更稳定的类似物的合成。由于存在构型不稳定的β-氨基酮亚基，洛贝兰宁在溶液中易于自诱变。通过合成原始的lebelanine类似物，我们研究了（i）中心杂环的大小，（ii）氮保护基的庞大性和（iii）苯甲酰基臂取代基对热力学平衡及其取代的影响。结晶诱导的动态分辨率（CIDR）。我们证明了精细的结构调整与优化的CIDR条件相结合，有利于洛贝兰宁类似物的第一个有效的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01787k