2,2'-(2,6-哌啶二基)二(1-苯乙酮) | 6035-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2'-(2,6-哌啶二基)二(1-苯乙酮)
• 英文名称: 2,2′-(piperidine-2,6-cis-diyl)bis(1-phenylethanone)
• 英文别名: isolobelanine；norlobelanine；cis-2,6-diphenacyl-piperidine；cis-2,6-Diphenacyl-piperidin；2-[(2R,6S)-6-phenacylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 6035-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: OMAMGHBETNHQJC-KDURUIRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121°
• 沸点：
  484.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,6-哌啶二基)二(1-苯乙酮) 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.42h， 生成 2-[(4R*,8R*,9aS*)-8-hydroxy-8-phenyl-quinolizin-4-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Ketenes引发的两组分多米诺反应：类似于螯合Lobeline构象的喹啉二酮的偶然合成。

  摘要：

  据报道，通过去甲蝶呤与原位生成的烯酮的一锅两组分级联反应，可以有效而有效地合成喹喔啉酮。制备具有多个立体异构中心的功能化稠合氮杂双环支架，具有优异的非对映选择性。涉及关键的“穿梭碱基”去质子化策略的温和优化条件在短时间内用于合成（-）-小叶环的特权H键构象的约束模拟物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01727
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminium amalgam 作用下， 生成 2,2'-(2,6-哌啶二基)二(1-苯乙酮)
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Drieshaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 473, p. 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermodynamic epimeric equilibration and crystallisation-induced dynamic resolution of lobelanine, norlobelanine and related analogues
  作者：Z. Amara、G. Bernadat、P.-E. Venot、P. Retailleau、C. Troufflard、E. Drège、F. Le Bideau、D. Joseph

  DOI：10.1039/c4ob01787k

  日期：——

  β-aminoketone subunit, lobelanine is prone to self-catalyze mutarotation in solution. Through the synthesis of original lobelanine analogues, we studied the influence of (i) the size of the central heterocycle, (ii) the bulkiness of the nitrogen protecting group, and (iii) the phenacyl arm substituent on the thermodynamic equilibrium and its displacement by crystallisation-induced dynamic resolution

  涉及闭环双氮杂-迈克尔（RCDAM）反应的步步宁合成的经济实惠的一步，已成功地扩展到各种配置更稳定的类似物的合成。由于存在构型不稳定的β-氨基酮亚基，洛贝兰宁在溶液中易于自诱变。通过合成原始的lebelanine类似物，我们研究了（i）中心杂环的大小，（ii）氮保护基的庞大性和（iii）苯甲酰基臂取代基对热力学平衡及其取代的影响。结晶诱导的动态分辨率（CIDR）。我们证明了精细的结构调整与优化的CIDR条件相结合，有利于洛贝兰宁类似物的第一个有效的非对映选择性合成。
• Wieland; Schoepf; Hermsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 444, p. 55
  作者：Wieland、Schoepf、Hermsen

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Koschara; Dane, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 473, p. 125
  作者：Wieland、Koschara、Dane

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Drieshaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 473, p. 114
  作者：Wieland、Drieshaus

  DOI：——

  日期：——
• US7368443B2
  申请人：——

  公开号：US7368443B2

  公开（公告）日：2008-05-06