N-(2,3-dimethoxybenzyl)-3,4-methylenedioxyphenethylamine | 264625-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethoxybenzyl)-3,4-methylenedioxyphenethylamine
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2,3-dimethoxybenzyl)ethan-1-amine；(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-(2,3-dimethoxy-benzyl)-amine；(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethyl)-(2,3-dimethoxy-benzyl)-amin；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 264625-29-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: JLTFAWOGGLXAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethoxybenzyl)-3,4-methylenedioxyphenethylamine 在 盐酸 、 甲酸 、 magnesium sulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 二氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  (-)-Canadine、(-)-Rotundine、(-)-Sinactine 和 (-)-Xylopinine 使用最后一步对映选择性 Ir 催化氢化的全合成

  摘要：

  一组四氢原小檗碱生物碱 (-)-canadine、(-)-rotundine、(-)-sinactine 和 (-)-xylopinine 的简明不对称全合成已从市售相应的二取代苯乙胺分三步完成和双取代苯甲醛。我们对这四种生物碱的合成利用了以下策略：第一步，我们通过完全连续的流程实现了仲胺盐酸盐的高效可持续合成；第二步，我们开发了 Pictet-Spengler 反应/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水级联反应，用于构建二氢小檗碱核心结构（ABCD 环）；在最后一步，Ir 催化的对映选择性氢化用于在四氢原小檗碱生物碱的 C-14 位置引入所需的立体化学。这项工作显着加快了整个四氢原小檗碱生物碱家族以及一组更多样化的结构相关非天然类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00602
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.16h， 生成 N-(2,3-dimethoxybenzyl)-3,4-methylenedioxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Canadine、(-)-Rotundine、(-)-Sinactine 和 (-)-Xylopinine 使用最后一步对映选择性 Ir 催化氢化的全合成

  摘要：

  一组四氢原小檗碱生物碱 (-)-canadine、(-)-rotundine、(-)-sinactine 和 (-)-xylopinine 的简明不对称全合成已从市售相应的二取代苯乙胺分三步完成和双取代苯甲醛。我们对这四种生物碱的合成利用了以下策略：第一步，我们通过完全连续的流程实现了仲胺盐酸盐的高效可持续合成；第二步，我们开发了 Pictet-Spengler 反应/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水级联反应，用于构建二氢小檗碱核心结构（ABCD 环）；在最后一步，Ir 催化的对映选择性氢化用于在四氢原小檗碱生物碱的 C-14 位置引入所需的立体化学。这项工作显着加快了整个四氢原小檗碱生物碱家族以及一组更多样化的结构相关非天然类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00602

文献信息

• Convenient Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Protoberberine Alkaloids and their 13-Methyl Alkaloids.
  作者：Miyoji HANAOKA、Taeko HIRASAWA、Won Jea CHO、Shingo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.48.399

  日期：——

  New and convenient synthesis of 2,3,9,10-tetraoxygenated protoberberine alkaloids and their 13-methyl alkaloids through the same intermediates was developed. Acylation of the brominated benzylphenethylamine (13) with alpha-chloro-alpha-(methylthio)acetyl chloride, followed by cyclization with stannic chloride, furnished the key intermediates 4-methylthio-3-phenethylisoquinolin-3-ones (14), which were

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。
• Concise syntheses of 13-methylprotoberberine and 13-methyltetrahydroprotoberberine alkaloids
  作者：Wenchang Chen、Xiaofen Yi、Hongmin Qu、Yu Chen、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.047

  日期：2022.12

  The concise syntheses of eight 13-methylprotoberberine (13-MePB) and eight enantioenriched 13-methyltetrahydroprotoberberine (13-MeTHPB) alkaloids have been achieved in a tactically modular fashion. This synthetic work features a one-pot metal-free Pictet-Spengler/Friedel-Crafts hydroxyalkylation/dehydration/oxidation sequence and a following highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation. Given

  八种 13-甲基原小檗碱 (13-MePB) 和八种对映体富集的 13-甲基四氢原小檗碱 (13-MeTHPB) 生物碱的简明合成已以战术模块化方式实现。这项合成工作的特点是一锅法无金属 Pictet-Spengler/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水/氧化序列和随后的高度对映选择性 Ir 催化氢化。鉴于这种简洁性和模块化，我们开发的合成路线将非常有利于有效合成现有天然产物和 13-MePB 和 13-MeTHPB 家族的新全合成变体。
• Synthesis of nuevamine and a cyano-chilenine analog <i>via</i> divergent C(sp³)–H bond functionalization of isoindolinone derivatives
  作者：Raúl A. Gómez-Prado、Ana L. Silva、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d2ob01304e

  日期：——

  isoindolinone derivatives were developed to synthesize nuevamine, a cyano-chilenine derivative, and two related analogs. A copper-catalyzed C–H cross-dehydrogenative coupling (via cation formation) allowed the formation of a new C–C bond leading to the direct assembly of the isoindolo[1,2-a]isoquinolinone tetracyclic system of the nuevamine. The syntheses of the cyano-chilenine derivatives were carried

  开发了异吲哚啉酮衍生物的发散 C(sp 3 )-H 键官能化来合成 nuevamine、氰基-辣椒碱衍生物和两种相关的类似物。铜催化的 C-H 交叉脱氢偶联（通过阳离子形成）允许形成新的 C-C 键，从而直接组装新胺的异吲哚[1,2- a ]异喹啉酮四环系统。氰基 - 辣椒碱衍生物的合成是通过在碱性条件下安装两个腈基团（通过阴离子形成）。然后，通过 Houben-Hoesch 环化过程构建了 chilenine 骨架的异吲哚并苯并氮杂系统。本方法具有不需要使用预功能化基材的优点。
• Kaufmann; Mueller, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 123
  作者：Kaufmann、Mueller

  DOI：——

  日期：——