2,3-dimethoxy-N-[2-[6-(oxiran-2-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]benzamide | 1075231-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-N-[2-[6-(oxiran-2-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]benzamide
• CAS: 1075231-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: OVBMPOFESAIWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-N-[2-[6-(oxiran-2-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]benzamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到8,9-Dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-7-yl-(2,3-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Lennoxamine 和 Chillinine 骨架的新环化路线

  摘要：

  摘要 通过环氧化物开环引发的新环化路线为异吲哚苯氮平生物碱、伦诺沙明和辣椒碱提供了关键中间体。环氧化物是通过使用乙烯基三丁基锡烷和以下二环氧乙烷处理的 Stille 反应制备的。BF3·OEt2 处理下的环化提供了氮杂环庚烷部分，并且通过与化学计量的Pd(OAc)2 反应实现了向已知生物碱前体的氧化环化。这种正式的合成为生物碱提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1080/00397910802116575
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到2,3-dimethoxy-N-[2-[6-(oxiran-2-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lennoxamine 和 Chillinine 骨架的新环化路线

  摘要：

  摘要 通过环氧化物开环引发的新环化路线为异吲哚苯氮平生物碱、伦诺沙明和辣椒碱提供了关键中间体。环氧化物是通过使用乙烯基三丁基锡烷和以下二环氧乙烷处理的 Stille 反应制备的。BF3·OEt2 处理下的环化提供了氮杂环庚烷部分，并且通过与化学计量的Pd(OAc)2 反应实现了向已知生物碱前体的氧化环化。这种正式的合成为生物碱提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1080/00397910802116575

文献信息

• New Cyclization Route to the Skeletons of Lennoxamine and Chilenine
  作者：Guncheol Kim、Ki Youn Lee、Chul-Hwan Yoo

  DOI：10.1080/00397910802116575

  日期：2008.9.12

  Abstract A new cyclization route, triggered by epoxide opening, has been performed to provide the key intermediates for isoindolobenzapine alkaloids, lennoxamine and chilenine. The epoxide was prepared by the Stille reaction using vinyltributylstannane and the following dioxirane treatment. Cyclization under the treatment of BF3 · OEt2 provided an azepine moiety, and the oxidative cyclization toward the

  摘要 通过环氧化物开环引发的新环化路线为异吲哚苯氮平生物碱、伦诺沙明和辣椒碱提供了关键中间体。环氧化物是通过使用乙烯基三丁基锡烷和以下二环氧乙烷处理的 Stille 反应制备的。BF3·OEt2 处理下的环化提供了氮杂环庚烷部分，并且通过与化学计量的Pd(OAc)2 反应实现了向已知生物碱前体的氧化环化。这种正式的合成为生物碱提供了一条新途径。