12-Hydroxy-1,4,9-trioxadispiro[4.2.58.25]pentadec-11-en-10-one | 183963-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-Hydroxy-1,4,9-trioxadispiro[4.2.58.25]pentadec-11-en-10-one
• CAS: 183963-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: HGAHSFRJKRGZOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Hydroxy-1,4,9-trioxadispiro[4.2.58.25]pentadec-11-en-10-one 在 palladium dihydroxide palladium diacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 12-Hydroxy-11-(1-phenyl-propyl)-1,4,9-trioxa-dispiro[4.2.5.2]pentadec-11-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮类化合物作为有效的非肽类抑制剂。

  摘要：

  通过广泛的筛查程序，以前已将4-羟基香豆素苯丙香酚（I）确定为具有HIV蛋白酶抑制活性的先导模板。苯丙酸酯/ HIV蛋白酶复合物的晶体结构启动了基于结构的设计工作，该工作最初将4-羟基-2-吡喃酮U-96988（II）确定为可用于治疗HIV感染的第一代临床候选药物。基于4-羟基-2-吡喃酮III / HIV蛋白酶复合物的晶体结构，研究了一系列并入5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮模板的类似物。已经认识到，除了具有所需的药效团（与两个催化天冬氨酸残基具有氢键相互作用的4-羟基基团和内酯部分取代了活性位点上的普遍存在的水分子）外，这些5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮在C-6位置结合了侧链，该侧链适当地延伸到酶活性位点的S1'和S2'亚位。还确定了许多与HIV蛋白酶复合的代表性5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮的晶体结构，以更好地理解酶与这些抑制剂之间的相互作用，从而有助于基于结构的药物设计努

  DOI：

  10.1021/jm960228q
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 12-Hydroxy-1,4,9-trioxadispiro[4.2.58.25]pentadec-11-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮类化合物作为有效的非肽类抑制剂。

  摘要：

  通过广泛的筛查程序，以前已将4-羟基香豆素苯丙香酚（I）确定为具有HIV蛋白酶抑制活性的先导模板。苯丙酸酯/ HIV蛋白酶复合物的晶体结构启动了基于结构的设计工作，该工作最初将4-羟基-2-吡喃酮U-96988（II）确定为可用于治疗HIV感染的第一代临床候选药物。基于4-羟基-2-吡喃酮III / HIV蛋白酶复合物的晶体结构，研究了一系列并入5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮模板的类似物。已经认识到，除了具有所需的药效团（与两个催化天冬氨酸残基具有氢键相互作用的4-羟基基团和内酯部分取代了活性位点上的普遍存在的水分子）外，这些5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮在C-6位置结合了侧链，该侧链适当地延伸到酶活性位点的S1'和S2'亚位。还确定了许多与HIV蛋白酶复合的代表性5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮的晶体结构，以更好地理解酶与这些抑制剂之间的相互作用，从而有助于基于结构的药物设计努

  DOI：

  10.1021/jm960228q