methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside | 64526-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S)-6-methoxy-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 64526-50-7；137344-73-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: KIDHJJZWVSGVPL-WLDKUNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (+/-)-threo-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2-fluorotetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四烷酸的合成

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96156-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四烷酸的合成

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96156-3