(+/-)-threo-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2-fluorotetradecanoic acid | 120927-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-threo-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2-fluorotetradecanoic acid
• 英文别名: (+/-)-threo-3-(benzyloxycarbonyloxy)-2-fluorotetradecanoic acid；(2R,3S)-2-fluoro-3-phenylmethoxycarbonyloxytetradecanoic acid
• CAS: 120927-34-6
• 化学式: C₂₂H₃₃FO₅
• 分子量: 396.499
• InChiKey: YCBBZPHHTHPYQA-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2-fluorotetradecanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 PF6 、 水 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6-O-benzyloxycarbonyl-2-<(2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-D-glucopyranose 4-(diphenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Deoxy-2-((2S,3R)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoly)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate) and 2-Deoxy-2-((2R,3S)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate).

  摘要：

  合成了2-脱氧-2-[(2S, 3R)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)和2-脱氧-2-[(2R, 3S)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)。在巨噬细胞的前列腺素D2释放测试中，(2S, 3R)-化合物(9a)的活性略高于GLA-60，而(2R, 3S)-化合物(9b)几乎没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.333
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-benzyloxy-2-hydroxytetradec-6-enoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-threo-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2-fluorotetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四烷酸的合成

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96156-3

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-threo-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2-fluorotetradecanoic acid
  作者：Masao Shiozaki、Masami Arai

  DOI：10.1021/jo00276a050

  日期：1989.7