ethyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-erythro-hexopyranoside | 495378-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hexopyranoside；(2R,3S,6S)-6-ethoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 495378-93-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: ZYQYXPCIDKFHEB-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-erythro-hexopyranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四烷酸的合成

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96156-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四烷酸的合成

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96156-3

文献信息

• Stereocontrolled formation of oxacephams from carbohydrates
  作者：Katarzyna Borsuk、Arkadiusz Kazimierski、Jolanta Solecka、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00139-8

  日期：2002.11

  The [2 + 2] cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to (Z)-4-O-propenyl ethers 16, 17, 29 and 30 proceeds with an excellent stereoselectivity in the case of ether 16 and with moderate stereoselectivity in remaining cases. Adducts were transformed into corresponding oxacephams: 37 in the first case, a mixture of 37/40 in the second and third case, and a mixture of 50/51 in the last case. In all instances

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，
• A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids
  作者：Anna de Raadt、Herfried Griengl、Norbert Klempier、Arnold E. Stuetz

  DOI：10.1021/jo00063a048

  日期：1993.5
• Synthesis of (2R,3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2-fluorotetradecanoic acid
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96156-3

  日期：1991.8

  Optically active threo-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2-fluorotetradecanoic acid, (2R,3S)-11, was synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via methyl uronate derivative (5). Reaction of 5 with octylidene triphenylphosphorane followed by treatment with DAST yielded methyl 2-fluorotetradecenoate derivative (2R,3S)-7, from which (2R,3S)11 was achieved in four steps. The enantiomer was obtained by the

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。