ethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside | 23339-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside；(2R,3S,6S)-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 23339-16-4
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: SSCPPVAZOFLAGP-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 W₂ Raney nickel 盐酸 、 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三氟化硼乙醚 、 三氟化硼 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sulfur 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖对映体合成（R-（+）-α-硫辛酸

  摘要：

  摘要描述了从d-葡萄糖开始的13个步骤中天然（R）-（+）-α-硫辛酸的第一个对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80035-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mishra, Shri Krishna; Rao, R Balaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 5, p. 562 - 563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Transformations with Iodine Azide after Release from an Ion‐Exchange Resin
  作者：Teresa Kösel、Göran Schulz、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.202003079

  日期：2020.7.20

  This report discloses the photochemical homolytic cleavage of iodine azide after its formation following release from polymer‐bound bisazido iodate(I) anions. A series of radical reactions are reported including the 1,2‐functionlization of alkenes and the unprecedented chemoselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols.

  该报告公开了叠氮化碘从聚合物结合的双碘叠氮碘酸盐（I）阴离子释放后形成后的光化学均裂。据报道发生了一系列自由基反应，包括烯烃的1,2-官能化以及在伯醇存在下仲醇前所未有的化学选择性氧化。
• Practical TEMPO-Mediated Oxidation of Alcohols using Different Polymer-Bound Co-Oxidants
  作者：Katrin Kloth、Marco Brünjes、Eike Kunst、Thomas Jöge、Florian Gallier、Alexander Adibekian、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/adsc.200505005

  日期：2005.8

  Hypochlorite and chlorite exchange resins are evaluated as co-oxidants or oxidants, respectively, for the oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes, ketones or carboxylic acids. Polymer-bound hypochlorite can act as a co-oxidant in TEMPO-mediated oxidations of alcohols. The formation of aldehydes only works under weakly acidic conditions. However, the cheap hypochlorite exchange resin is

  次氯酸盐和亚氯酸盐交换树脂分别被评估为助氧化剂或氧化剂，用于将醇氧化为相应的醛，酮或羧酸。与聚合物结合的次氯酸盐可以在TEMPO介导的醇氧化中充当助氧化剂。醛的形成仅在弱酸性条件下起作用。但是，廉价的次氯酸盐交换树脂与使用离子固定的双乙酰氧基溴酸根离子相比，作为助氧化剂的效率较低。相反，在TEMPO存在下，亚氯酸盐交换树脂是用于从相应的伯醇制备羧酸的高效共氧化剂。已经证明，在这种情况下，对于两个氧化步骤，树脂还充当与聚合物结合的助氧化剂。收率通常是极好的，正如从天然产物合成中得到的例子所证明的那样，包括酸不稳定的糖苷。在大多数情况下，这种不含重金属的氧化反应的后处理量保持在最低水平。它通常包括过滤，然后除去溶剂。
• Synthesis of (2R,3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2-fluorotetradecanoic acid
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96156-3

  日期：1991.8

  Optically active threo-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2-fluorotetradecanoic acid, (2R,3S)-11, was synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via methyl uronate derivative (5). Reaction of 5 with octylidene triphenylphosphorane followed by treatment with DAST yielded methyl 2-fluorotetradecenoate derivative (2R,3S)-7, from which (2R,3S)11 was achieved in four steps. The enantiomer was obtained by the

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。
• Synthesis of the GHIJKL Fragment of Gymnocin-B
  作者：Takeo Sakai、Hideaki Sakakibara、Yumi Omoto、Marina Tsunekawa、Yoshinori Hadano、Shota Kato、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02502

  日期：2019.9.6

  synthesis is the bromoketone cyclization reaction on the oxepane ring to construct the fused bisoxepane GH ring. The second key step is the introduction of the trans-4-hydroxy-3-methyloxepane J ring via addition of trimethylaluminum to a conjugated oxonium moiety, followed by diastereoselective epoxidation and regioselective reduction.

  体操素-B的GHIJKL片段是使用环氧乙烷基阴离子策略合成的。合成的第一个亮点是在氧杂环丁烷环上的溴酮环化反应，以构建稠合的双氧杂环丁烷GH环。第二个关键步骤是通过将三甲基铝加到共轭的氧鎓部分上，引入反式-4-羟基-3-甲基氧杂环丁烷J环，然后进行非对映选择性环氧化和区域选择性还原。
• Stereoselective Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isostere from Sugar
  作者：T K Chakraborty、K K Gangakhedkar

  DOI：10.1080/00397919608003563

  日期：1996.6

  Regioselective opening of the aziridine ring in the carbohydrate-based precursor led to the stereoselective synthesis of N-Boc-O-benzyl-(4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid methyl ester, the hydroxyethylene dipeptide isostere moiety of potent HIV-1 protease inhibitor.

  基于碳水化合物的前体中氮丙啶环的区域选择性打开导致立体选择性合成 N-Boc-O-苄基-(4S,5S)-5-氨基-4-羟基-6-苯基己酸甲酯，即羟基亚乙基二肽有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的等排体部分。