Dodec-5-en-7-one | 81791-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dodec-5-en-7-one
• 英文别名: (E)-5-dodecen-7-one；-dodec-5-en-7-one；(E)-dodec-7-en-6-one；(E)-7-dodecen-6-one；7-Dodecen-6-one
• CAS: 81791-67-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: LNDDRVDOWBLJJH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodec-5-en-7-one 在 (R)-BINAL-H reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(R,E)-(-)-7-dodecen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过轴向不对称分子进行不对称合成。7. 联萘酚改性氢化铝锂试剂对映选择性还原的合成应用

  摘要：

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...

  DOI：

  10.1021/ja00334a042
• 作为产物：
  描述：

  5-dodecyn-7-ol 在 乙二胺 manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Dodec-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Active metals from potassium-graphite. Highly dispersed nickel on graphite as a new catalyst for the stereospecific semihydrogenation of alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a016

文献信息

• Gold-Catalyzed Highly Regioselective Oxidation of C−C Triple Bonds without Acid Additives: Propargyl Moieties as Masked α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Biao Lu、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1072614

  日期：2010.10.13

  Gold-catalyzed intermolecular oxidations of internal alkynes have been achieved with high regioselectivities using 8-alkylquinoline N-oxides as oxidants and in the absence of acid additives. Synthetically versatile α,β-unsaturated carbonyls are obtained in good to excellent yields and with excellent E-selectivities. A range of functional groups such as THP, MOMO, N(3), OTBS, and N-Boc are tolerated

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。
• Synthesis of Silyloxyvinylstannanes from BHT Ester Enolates and Stannyllithium Reagents. Copper(I)-Mediated Coupling with Alkenyl Halides
  作者：Asunción Barbero、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1055/s-2001-14590

  日期：——

  The synthesis of silyloxyvinylstannanes was achieved via reaction of BHT ester enolates with tributylstannyllithium and trapping of the resulting enolates with phenyldimethylchlorosilane. They were coupled with alkenyl iodides through a Cu(I)-mediated reaction to generate silyl dienol ethers which were readily transformed into α,β-unsaturated ketones.

  硅氧烯基锡烷的合成是通过BHT酯烯醇盐与三丁基锡锂的反应实现的，并用苯基二甲基氯硅烷捕获所得的烯醇盐。它们通过铜(I)介导的反应与烯基碘化物偶联，生成易于转化为α,β-不饱和酮的硅烯醇醚。
• β-Halovinyl ketones: Synthesis from acetylenic ketones
  作者：Mikio Taniguchi、Shozo Kobayashi、Masako Nakagawa、Tohru Hino、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85059-5

  日期：1986.1

  of terminal acetylenic ketones with NaI or LiBr gave almost exclusively E-β-iodo- or E-β-bromovinyl ketones in trifluoroacetic acid, while Z-β-iodo- or Z-β-bromovinyl ketones were the major products in acetic acid. Trimethylsilyl iodide and bromide reacted smoothly with acetylenic ketones at −78°C to give TMS-allenolates which were readily converted to β-iodo- and β-bromovinyl ketones, respectively

  末端炔基酮与NaI或LiBr的反应几乎只在三氟乙酸中生成E-β-碘或E-β-溴乙烯基酮，而Z-β-碘或Z-β-溴乙烯基酮是乙酸的主要产物酸。三甲基甲硅烷基碘化物和溴化物在-78°C下与炔酮平稳反应，生成TMS-烯丙酸酯，它们分别容易地转化为β-碘和β-溴乙烯基酮。
• A novel route to 1,3-dienyl-2-boronic esters providing simple syntheses of conjugated [E,E]-dienes and conjugated [E]-alkenones.
  作者：Herbert C. Brown、Narayan G. Bhat、Ramakrishnan R. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79758-9

  日期：1991.7

  highly stereo- and regioselective synthesis of [E]-2-(1′-[E]-alkenylsubstituted-1′-alkenyl)-l,3,2-dioxaborinanes has been achieved for the first time via the nucleophilic substitution of [Z]-(1-bromo-1- alkenyl)boronic esters with [E]-l-lithio-l-alkenes. These are novel boron intermediates, which are converted into conjugated [E,E]-dienes and conjugated [E]-alkenones in good yields and in excellent stereochemical

  [ E ] -2-（1'-[ E ]-烯基取代的-1'-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷酮的高度立体和区域选择性合成是通过[ Z ]-（1-溴-1-烯基）硼酸酯与[ E ] -1-锂硫基-1-烯烃。这些是新颖的硼中间体，可以高收率和出色的立体化学纯度将其转化为共轭[ E，E ]-二烯和共轭[ E ]-烯酮。
• Efficient and Selective Hydroacylation of 1-Alkynes with Aldehydes by a Chelation-Assisted Catalytic System This work was supported by the National Research Laboratory Program (2000-N-NL-01-C-271) administered by the Ministry of Science and Technology.
  作者：Chul-Ho Jun、Hyuk Lee、Jun-Bae Hong、Bong-Il Kwon

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2146::aid-anie2146>3.0.co;2-2

  日期：2002.6.17