5-(2-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole | 1427691-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1427691-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: AMSJKSRCKMZVPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole 、 苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到5-phenyl-2-p-tolyl-5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化一锅法合成5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉

  摘要：

  在氮气气氛下，通过CuCl催化5-（2-溴芳基）-1 H-吡唑与醛和氨水的串联反应，制备5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉的简单有效的方法具有已开发。这种新方法的实用性在成功地制备潜在的Eg5抑制剂中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.027
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 盐酸肼 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化条件下苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪衍生物的高效一锅法合成

  摘要：

  已经开发了一种通过容易获得的取代的1-(2-卤代苯基)-3-的一锅两步反应合成苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪的有效方法在温和条件下，akylprop-2-yn-1-ones、盐酸肼和β-氧代二硫酯以及相应的苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪以良好至优异的收率获得。这种新方法为构建多种有用的多 N,S-杂环化合物提供了新的策略。简介 N-杂环和 S-杂环在制药和农业化学工业中发挥着关键作用。 1,2 吡唑是一种重要的结构基序，常见于人造生物活性化合物，如塞来昔布、氟虫腈、龙那唑酸、伟哥，尽管它们很少见存在于天然产物中。3 噻嗪衍生物具有多种生物和医学功能。4 例如，它们具有抗菌、5 抗疟、6 抗逆转录病毒活性，7 并且其中一些被研究作为细胞生长抑制剂、8 有前景的一氧化氮合酶抑制剂、9 内源性利钠因子。 10 然而，吡唑并噻嗪类化合物的合成方法非常有限。11 此外，二硫酯在合成一些

  DOI：

  10.3987/com-16-13477

文献信息

• Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline Derivatives through Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 5-(2-Bromoaryl)-1<i>H</i>-pyrazoles with Carbonyl Compounds and Aqueous Ammonia
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Xuesen Fan、Xinying Zhang、Dongqiang Guo

  DOI：10.1021/jo4001756

  日期：2013.4.5

  A practical and efficient synthesis of pyrazolo[1,5-c]quinazolines and 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines, including several spiro compounds, through copper-catalyzed tandem reaction of 5-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles with carbonyl compounds and aqueous ammonia under air has been developed. Compared with literature methods toward pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives, the synthetic method reported

  通过铜催化的5-（2-溴芳基）-串联反应，实用高效地合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉和5,6-二氢吡唑并[1,5 - c ]喹唑啉，包括几种螺环化合物。已开发出在空气中具有羰基化合物和氨水的1 H-吡唑。与有关吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的文献方法相比，本文报道的合成方法具有容易获得和廉价的起始原料和试剂，底物范围广，反应条件温和的优点。
• PYRAZOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180170879A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  [Problem] The present invention is to provide a novel pyrazole derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a pharmaceutical use thereof. [Solution] The present invention provides a compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has TRPM8 inhibitory effects: wherein ring A is C 6-10 aryl or the like; X is CR 4a or the like; R 1 and R 2 are a hydrogen atom or the like; R 3 is a hydrogen atom or the like; R 4 is a hydrogen atom or the like; ring B is C 6-10 aryl or the like; R 5 is a hydrogen atom or the like; R 6a is a hydrogen atom or the like; R 7a is a hydrogen atom or the like; R 7b is a hydrogen atom or the like; R 6b is a hydrogen atom or the like; R 8 is a hydrogen atom or the like; n is 0, 1 or 2. Therefore, the compound represented by the formula (I) of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as an agent for treating or preventing diseases or symptoms caused by hyperexcitability or disorder of afferent neurons.