(E)-1-phenylnon-1-en-4-yn-3-ol | 862776-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-phenylnon-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 862776-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: QDDOFGHYXAWVHL-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylnon-1-en-4-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(E)-1-phenylnon-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enynones双重金催化的吲哚环化反应

  摘要：

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300018
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 potassium ethoxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-1-phenylnon-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱使用三烷氧基甲硅烷基炔烃催化的炔烃加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了路易斯碱催化的炔基亲核试剂向醛，酮和亚胺的加成。机理研究强烈表明，使用新的三乙氧基甲硅烷基炔可以促进反应性高价硅酸盐中间体的进入。随后，该活性炭亲核试剂快速加入羰基化合物和亚胺中，从而以中等至高收率提供仲炔丙基和叔炔丙基系统。

  DOI：

  10.1021/ol051030f

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• Heteropoly Acid-catalyzed Direct Substitution of 2-Propynyl Alcohols with Sulfonamides
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、T. Srinivasa Rao、B. Bala. M. Krishna、G. G. K. S. Narayana Kumar

  DOI：10.1246/cl.2007.1472

  日期：2007.12.5

  Direct substitution of the hydroxy group in 2-propynyl alcohols with sulfonamides has been achieved using 5 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA/SiO2) under mild reaction cond...

  在温和的反应条件下，使用 5 mol% 的磷钼酸负载在硅胶 (PMA/SiO2) 上，用磺酰胺直接取代了 2-丙炔醇中的羟基。
• Chemo- and regioselective reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH co-catalysis
  作者：Zonglian Yang、Rapolu Kiran Kumar、Peiqiu Liao、Zhaohong Liu、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c5cc10518h

  日期：——

  We report chemo- and regioselective direct reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-3-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH cooperative catalysis under NBSH-mediated conditions.

  我们报告了通过FeF₃和TfOH协同催化在NBSH介导条件下对1-烯-4-炔-3-醇进行化学选择性和位置选择性的直接还原脱氧反应，生成1,4-炔烃。
• Indium(III) Bromide Catalyzed Rapid Propargylation of Heteroaromatic Systems by α-Aryl-Substituted Propargyl Alcohols
  作者：J. Yadav、B. Reddy、K. Rao、G. Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-990797

  日期：2007.10

  pyrrole, and furan underwent smooth coupling with propargylic alcohols in the presence of 10 mol% of indium(III) bromide under mild conditions to furnish exclusively propargylated heterocycles in excellent yields and high regioselectivity. The use of indium(III) bromide makes this procedure simple, convenient, and practical. The hydroxy groups of the propargylic alcohols were simply replaced by the nucleophiles

  在温和条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 存在下，多种杂芳族化合物（如吲哚、咔唑、吡咯和呋喃）与炔丙基醇平滑偶联，以优异的收率和高区域选择性提供完全炔丙基化的杂环。溴化铟 (III) 的使用使该过程简单、方便且实用。炔丙醇的羟基以 SN 2' 方式简单地被亲核试剂取代。
• Sc(OTf)3-catalyzed alkylation of indoles with propargyl alcohols: an expeditious synthesis of 3-substituted indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、K.V. Raghavendra Rao、G.G.K.S. Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.056

  日期：2007.7

  Indoles undergo smooth alkylation with propargylic alcohols in the presence of 10 mol % of scandium triflate under mild conditions to produce 3-propargylated indoles in excellent yields with high selectivity. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.