(E)-non-1-en-4-yn-1-ylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-non-1-en-4-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: 1-phenylnon-4-yn-(1E)-ene；[(E)-non-1-en-4-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: SUNDYLAITUQRDH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3-methoxybenzylidene)-2-nitrobenzenesulfonohydrazide 、 (E)-non-1-en-4-yn-1-ylbenzene 在 sodium hydride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到(E)-1-(2-butyl-3-cinnamylcycloprop-2-en-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  含不稳定重氮链烷的银催化的炔烃的[2 + 1]环丙烷化反应：N-Nosylhydrazones作为室温可分解的重氮代孕酸酯

  摘要：

  炔与重氮化合物的[2 + 1]环加成反应是构建环丙烯的最有效和最可靠的方法之一。然而，由于这类化合物不稳定且易于爆炸，因此用非稳定的重氮烷烃完成炔烃的环丙烷化仍是一项艰巨的挑战。在此，我们首次报道了炔烃与不稳定的重氮烷的银催化的环丙烷化反应，这是首次发现和应用了N-壬基hydr唑作为室温可分解的重氮替代物。该方法允许有效地组装各种环丙烯衍生物，否则这些环丙烯衍生物难以通过常规方法来获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201605335
• 作为产物：
  描述：

  2-heptyn-1-yl acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-non-1-en-4-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  炔基和烯基三氟硼酸盐与炔丙基钴阳离子的反应：炔基化、烯基化和环丙烷化产物途径

  摘要：

  乙酸炔丙酯-Co 2 (CO) 6的路易斯酸介导的尼古拉斯反应描述了与一系列炔基三氟硼酸钾和烯基三氟硼酸钾的配合物。炔基三氟硼酸盐直接将中间炔丙基二钴阳离子炔基化。相反，烯基三氟硼酸盐通过三种主要反应模式之一进行：C-2-取代的烯基三氟硼酸盐直接烯基化，主要保留立体化学。C-1-取代的烯基三氟硼酸盐在C-2 上烯基化物。乙烯基三氟硼酸钾在炔丙基与炔钴的位点结合了环丙烷。这些系统的计算分析解释了烯基三氟硼酸盐的不同反应模式，并概述了每种产物形成的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02352

文献信息

• Chemo- and regioselective reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH co-catalysis
  作者：Zonglian Yang、Rapolu Kiran Kumar、Peiqiu Liao、Zhaohong Liu、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c5cc10518h

  日期：——

  We report chemo- and regioselective direct reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-3-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH cooperative catalysis under NBSH-mediated conditions.

  我们报告了通过FeF₃和TfOH协同催化在NBSH介导条件下对1-烯-4-炔-3-醇进行化学选择性和位置选择性的直接还原脱氧反应，生成1,4-炔烃。
• Tuning of Regioselectivity in the Coupling Reaction Involving Allenic/Propargylic Palladium Species
  作者：Shengming Ma、Aibin Zhang

  DOI：10.1021/jo0111098

  日期：2002.4.1

  Two different types of coupling patterns for the Pd(0)-catalyzed coupling reaction of allenic/propargylic zinc reagents with organic halides or propargylic carbonates (acetate) with the corresponding organometallic reagents were observed. After studying the controlling factors on the regioselectivity of this reaction, we demonstrated that the steric hindrance of both reactants and the types of organic

  观察到两种不同类型的偶联模式，用于Pd（0）催化的烯丙基/炔丙基锌试剂与有机卤化物或炔丙基碳酸酯（乙酸盐）与相应的有机金属试剂的偶联反应。在研究了该反应的区域选择性的控制因素后，我们证明了两种反应物的位阻和有机卤化物的类型决定了该偶联反应的区域选择性。通过精细选择底物，可以调节区域选择性。基于这些结果，已经开发出用于高度区域和立体选择性地合成6-取代的6--5-己-2-烯酸酯和4，6-二烷基六-2,4,5-三烯酸酯的新方法。
• Copper-Catalyzed Allylic C−H Alkynylation by Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Ahmad A. Almasalma、Esteban Mejía

  DOI：10.1002/chem.201801772

  日期：2018.8.22

  C−H bond functionalization is a well‐developed concept that has been thoroughly studied and gives entry to rather complex molecules without the need for previous derivatization of the substrates. The use of copper complexes in allylic C−H bond functionalization under oxidative conditions as an alternative to the well‐established palladium‐based methodologies remains largely underdeveloped. Here, we

  CH键功能化是一个经过充分研究的成熟概念，无需复杂的分子即可直接进入相当复杂的分子。在氧化条件下将铜络合物用于烯丙基CH键官能化中，以替代已建立的基于钯的方法学，目前仍处于很大程度上未开发的阶段。在这里，我们首次展示了原位合成的烯丙基底物与末端炔烃之间的选择性交叉脱氢偶联反应，可使用原位合成的铜催化剂和氧化剂一步一步生产高产率的1,4-炔烃。
• Synthesis of 1,4-enynes <i>via</i> nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alcohols with alkynylzinc reagents
  作者：Xue-Yi He、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1cc05221g

  日期：——

  Synthesis of 1,4-enynes was performed via nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alcohols with alkynylzinc reagents. The reaction features high regio- and E/Z-selectivity when aryl-substituted allylic alcohols were employed. The method also exhibits a wide scope of substrates and good compatibility of functional groups.

  1,4-烯炔的合成是通过烯丙醇与炔基锌试剂的镍催化交叉偶联进行的。当使用芳基取代的烯丙醇时，该反应具有高区域选择性和E / Z选择性。该方法还表现出广泛的底物和良好的官能团相容性。
• Synthesis of Multinuclear Copper Complexes Bridged by Diquinolylamidinates and Their Application to Copper-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and Aryl, Allyl, and Benzyl Halides
  作者：Takayuki Nakane、Yuta Tanioka、Naofumi Tsukada

  DOI：10.1021/om501139f

  日期：2015.4.13

  A dinuclear copper complex containing N,N'-diquinolylformamidinate and a tetranuclear copper complex containing N,N'-diquinolylacetamidinate were synthesized. The structure of complexes was confirmed by X-ray analysis, showing that copper atoms were bridged by amidinates and hydroxo or oxo ligands. The multinuclear copper complexes were effective for the coupling reactions of terminal alkynes and aryl, allyl, and benzyl halides.