N-<2-(p-Methoxyphenyl)ethyl>-2-azetidinone | 64218-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-<2-(p-Methoxyphenyl)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: N-2(p-methoxyphenyl)ethyl-2-azetidinone；1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-2-azetidinone；1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one
• CAS: 64218-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VNYZFLRAHKCYBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 高氯酸 、 草酰氯 、 TEA 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-<2-(p-Methoxyphenyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a001

文献信息

• Beta-lactams, their production from azetidine carboxylic acids,
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04163743A1

  公开（公告）日：1979-08-07

  Azetidine-2-carboxylic acids are transformed readily to the corresponding beta-lactams by iminium salt formation and reaction of the salt with a suitable nucleophile. The beta-lactams and substitution products thereof are useful intermediates in the synthesis of biologically active lactams such as nocardicin.

  Azetidine-2-羧酸易于通过亚胺盐形成和与合适亲核试剂反应而转化为相应的β-内酰胺。β-内酰胺及其取代产物是生物活性内酰胺如诺卡菌素合成中有用的中间体。
• De-arylmethylation of N-mono- or N-diarylmethyl-beta-lactams; novel azetizinones having anti-bacterial activity
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0023097A1

  公开（公告）日：1981-01-28

  β-Lactams having a hydrogen atom on the nitrogen atom of the β-lactam ring are prepared by reacting an N-mono-or N-diarylmethyl- β-lactam with an acid or ceric ammonium nitrate to cleave the bond between the nitrogen atom and the mono- or diarylmethyl group; certain 4- substituted-3-phenylthio -2-azetizinones among the starting and product compounds have anti-bacterial activity. A valuable novel intermediate, 4-(2- phenylethenyl)-3-amino-N-di (p-anisyl) -methyl-2- azetizinone of the formula: is prepared by reacting an acid anhydride derivative of a compound of the formula: with a Schiff base of the formula: and treating the resultant crystalline compound with an acid The amino group of the product compound is then acylated to form an amido derivative which is subjected to the above dearylmethylation to form an anti-bacterial substance.

  通过使 N-单甲基或 N-二甲基-β-内酰胺与酸或硝酸铈铵反应，裂解氮原子与单甲基或二甲基二芳基之间的键，制备出在β-内酰胺环的氮原子上有一个氢原子的β-内酰胺；起始化合物和产物化合物中的某些 4-取代-3-苯硫基-2-氮杂环丁酮具有抗菌活性。一种有价值的新型中间体，4-(2-苯基乙烯基)-3-氨基-N-二(对甲氧基)-甲基-2-氮杂环丁酮的化学式如下： 式化合物的酸酐衍生物与式的希夫碱反应制备而成： 的酸酐衍生物与式 然后将产物化合物的氨基酰化形成氨基衍生物，该衍生物经上述去甲基化反应形成抗菌物质。
• WASSERMAN H. H.; LIPSHUTZ B. H.; TREMPER A. W.; WU J. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 2991-2999
  作者：WASSERMAN H. H.、 LIPSHUTZ B. H.、 TREMPER A. W.、 WU J. S.

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN H. H.; TREMPER A. W., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 17, 1449-1450
  作者：WASSERMAN H. H.、 TREMPER A. W.

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN H. H.; LIPSHUTZ B. H.; WU J. S., HETEROCYCLIC, 1977, 7, NO 1, 321-326
  作者：WASSERMAN H. H.、 LIPSHUTZ B. H.、 WU J. S.

  DOI：——

  日期：——