N-(2-p-Methoxyphenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid | 64264-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-p-Methoxyphenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-2(p-methoxyphenyl)ethyl-2-azetidine carboxylic acid；1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 64264-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: LMSHAEIKEDPYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C
• 沸点：
  389.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-p-Methoxyphenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid 以75%的产率得到N-<2-(p-Methoxyphenyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Beta-lactams, their production from azetidine carboxylic acids,

  摘要：

  Azetidine-2-羧酸易于通过亚胺盐形成和与合适亲核试剂反应而转化为相应的β-内酰胺。β-内酰胺及其取代产物是生物活性内酰胺如诺卡菌素合成中有用的中间体。

  公开号：

  US04163743A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 barium dihydroxide 、 TEA 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-p-Methoxyphenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a001

文献信息

• Beta-lactams, their production from azetidine carboxylic acids,
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04163743A1

  公开（公告）日：1979-08-07

  Azetidine-2-carboxylic acids are transformed readily to the corresponding beta-lactams by iminium salt formation and reaction of the salt with a suitable nucleophile. The beta-lactams and substitution products thereof are useful intermediates in the synthesis of biologically active lactams such as nocardicin.

  Azetidine-2-羧酸易于通过亚胺盐形成和与合适亲核试剂反应而转化为相应的β-内酰胺。β-内酰胺及其取代产物是生物活性内酰胺如诺卡菌素合成中有用的中间体。
• WASSERMAN H. H.; LIPSHUTZ B. H.; TREMPER A. W.; WU J. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 2991-2999
  作者：WASSERMAN H. H.、 LIPSHUTZ B. H.、 TREMPER A. W.、 WU J. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4163743A
  申请人：——

  公开号：US4163743A

  公开（公告）日：1979-08-07
• Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters
  作者：Harry H. Wasserman、Bruce H. Lipshutz、Alan W. Tremper、James S. Wu

  DOI：10.1021/jo00328a001

  日期：1981.7