phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1250346-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1250346-19-0
• 化学式: C₃₆H₄₂O₅SSi
• 分子量: 614.878
• InChiKey: OSZCVQQLDCLEAF-KYDRTLKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 phenyl 4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-6-cyano-2-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内糖苷配基的传递使得能够合成6-脱氧-β-d-甘露聚糖-七糖苷作为假伯克霍尔德氏菌和马氏伯克霍尔德氏菌荚膜多糖的片段

  摘要：

  假伯克霍尔德氏菌和马氏伯克霍尔德氏菌是潜在的生物恐怖分子。它们表达相同的荚膜多糖（CPS），一种均聚物，其不寻常的[→3）-2 - O-乙酰基-6-脱氧-β - d-甘露聚糖-七吡喃糖基- （1→）作为重复单元。已知在人体中的适应性免疫应答的主要靶标之一，因此代表用于疫苗开发的关键亚基候选者。在此，单-和二糖片段的立体选择性合成B.杆菌和B. mallei CPS重复单元是6-deoxy-β- d - manno的合成使用硫代-甘露糖-庚糖的分子间和分子内糖基化策略研究了β-庚糖苷，所述糖基-庚糖在2-C2被2-萘甲基（NAP）修饰。我们在这里显示NAP介导的分子内糖苷配基传递（IAD）代表了一种适合的方法，用于立体控制合成6-脱氧-β - d-甘露聚糖-七糖苷，而无需对糖骨架进行严格的4,6- O-环保护。IAD策略是高度模块化的，因为它可以应用于具有立体选择性完全控制的结构多样的受体。

  DOI：

  10.1021/jo500640n
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内糖苷配基的传递使得能够合成6-脱氧-β-d-甘露聚糖-七糖苷作为假伯克霍尔德氏菌和马氏伯克霍尔德氏菌荚膜多糖的片段

  摘要：

  假伯克霍尔德氏菌和马氏伯克霍尔德氏菌是潜在的生物恐怖分子。它们表达相同的荚膜多糖（CPS），一种均聚物，其不寻常的[→3）-2 - O-乙酰基-6-脱氧-β - d-甘露聚糖-七吡喃糖基- （1→）作为重复单元。已知在人体中的适应性免疫应答的主要靶标之一，因此代表用于疫苗开发的关键亚基候选者。在此，单-和二糖片段的立体选择性合成B.杆菌和B. mallei CPS重复单元是6-deoxy-β- d - manno的合成使用硫代-甘露糖-庚糖的分子间和分子内糖基化策略研究了β-庚糖苷，所述糖基-庚糖在2-C2被2-萘甲基（NAP）修饰。我们在这里显示NAP介导的分子内糖苷配基传递（IAD）代表了一种适合的方法，用于立体控制合成6-脱氧-β - d-甘露聚糖-七糖苷，而无需对糖骨架进行严格的4,6- O-环保护。IAD策略是高度模块化的，因为它可以应用于具有立体选择性完全控制的结构多样的受体。

  DOI：

  10.1021/jo500640n

文献信息

• Versatile Set of Orthogonal Protecting Groups for the Preparation of Highly Branched Oligosaccharides
  作者：Thomas J. Boltje、Chunxia Li、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol101951u

  日期：2010.10.15

  A new set of orthogonal protecting groups has been developed based on the use of a diethylisopropylsilyl (DEIPS), methylnaphthyl (Nap), allyl ether, and levulinoyl (Lev) ester. The protecting groups are ideally suited for the preparation of highly branched oligosaccharides and their usefulness has been demonstrated by the chemical synthesis of a β-d-Man-(1→4)-d-Man disaccharide, which is appropriately

  基于二乙基异丙基甲硅烷基 (DEIPS)、甲基萘基 (Nap)、烯丙基醚和乙酰丙酰基 (Lev) 酯的使用，开发了一组新的正交保护基团。保护基团非常适合制备高度支化的寡糖，其用途已通过 β- d -Man-(1→4)- d -Man 二糖的化学合成得到证明，该二糖经过适当保护以制备一系列土拉弗朗西斯菌脂多糖的不寻常核心区域的部分结构。