3,3-ethylenedioxy-7-methyl-6-octen-1-al | 123130-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-7-methyl-6-octen-1-al
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 123130-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: WXTOFOWJBQVMIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-7-methyl-6-octen-1-al 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -80.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 trimethyl (E)-4-[2-(4-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolan-2-yl]but-2-ene-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of triesters by palladium-catalyzed vicinal carbonylation of 1-substituted-3-methoxycarbonyl-2-propynyl methyl carbonates

  摘要：

  The palladium-catalyzed vicinal carbonylation of the 1-substituted-3-methoxycarbonyl-2-propynyl methyl carbonates 6 proceeds at room temperature under atmospheric pressure of CO to give the triesters 7 in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77282-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-ethylenedioxy-7-methyl-6-octenate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,3-ethylenedioxy-7-methyl-6-octen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Funakoshi, Kazuhisa; Togo, Nagako; Taura, Yukari, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1776 - 1779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereodivergent Total Synthesis of Hapalindoles, Fischerindoles, Hapalonamide H, and Ambiguine H Alkaloids by Developing a Biomimetic, Redox-Neutral, Cascade Prins-Type Cyclization
  作者：Samrat Sahu、Beauty Das、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02804

  日期：2018.10.19

  redox-neutral, Brønsted acid-catalyzed cascade Prins-type cyclization between indole and aldehyde is described to access several structurally diverse indole terpenoid scaffolds in a single step. Applying this concept, stereodivergent total syntheses of nine hapalindole-type alkaloids are accomplished. Key transformations include allylation using geometrically isomeric allylboronic acid followed by a

  描述了在吲哚和醛之间的立体选择性，氧化还原中性，布朗斯台德酸催化的级联Prins型环化反应，可在一个步骤中进入多个结构多样的吲哚类萜骨架。应用该概念，完成了九种吲哚类生物碱的立体发散性总合成。关键的转化包括使用几何异构的烯丙基硼酸进行烯丙基化，然后使用对甲苯磺酸介导的脱保护-环化级联反应。
• Diastereoselective cyclization of 6-octen-1-als with rhodium(I)-complex
  作者：Kazuhisa Funakoshi、Nagako Togo、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80369-5

  日期：1989.1
• FUNAKOSHI, KAZUHISA;TOGO, NAGAKO;SAKAI, KIYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1095-1098
  作者：FUNAKOSHI, KAZUHISA、TOGO, NAGAKO、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• FUNAKOSHI, KAZUHISA;TOGO, NAGAKO;TAURA, YUKARI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1776-1779
  作者：FUNAKOSHI, KAZUHISA、TOGO, NAGAKO、TAURA, YUKARI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——