N-[(5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-(E)-3-phenylpropenoylamide | 109053-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-(E)-3-phenylpropenoylamide
• 英文别名: (E)-1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 109053-73-8；138381-27-8；143167-59-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: RTMQYGVPTDHTSM-HKNKNHNDSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  489.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-(E)-3-phenylpropenoylamide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (+)-N-[(5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-(E)-3-methoxycarbonyl-3-phenylpropenoylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective electrochemical carboxylation: 2-phenylsuccinates from chiral cinnamic acid derivatives

  摘要：

  通过在二氧化碳气氛下对手性肉桂酸衍生物进行电化学还原，在温和的条件下获得了手性 2-苯基琥珀酸酯衍生物，而且时间短、收率高。当使用 4R-（二苯基甲基）-噁唑烷-2-酮作为手性助剂时，两种非对映异构体很容易通过闪速色谱法分离，并获得 R-异构体作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/b500570a
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-(E)-3-phenylpropenoylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective palladium-catalyzed cyclopropanation of α,β-unsaturated carboxylic acids derivatized with oppolzer's sultam

  摘要：

  N-enoyl sultams, derived from alpha,beta-unsaturated carboxylic acids and bornane[10,2]sultam, undergo a stereoselective Pd-catalyzed cyclopropanation upon treatment with diazomethane. The stereoselectivity of the reaction is temperature dependent.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80102-c