2'-hydroxyl-4'-methoxy-4-methoxymethoxy-3'-prenyl-chalcone | 1092462-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxyl-4'-methoxy-4-methoxymethoxy-3'-prenyl-chalcone
• CAS: 1092462-94-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: CUZDFMSWGMBMCG-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxyl-4'-methoxy-4-methoxymethoxy-3'-prenyl-chalcone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(E)-1-[2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  当归中带有异戊二烯基或香叶基的查耳酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.104
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2'-hydroxyl-4'-methoxy-4-methoxymethoxy-3'-prenyl-chalcone
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物Xanthoangelol D及其衍生物的合成方法及用途

  摘要：

  本发明公布了一种异戊烯基查尔酮类天然产物及其衍生物的制备方法及用途，其结构通式（I）（II）如下。得到的天然产物Xanthoangelol D相对于新型异戊烯基查尔酮类衍生物，其对枯草芽孢杆菌的抑制活性有着一定程度的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110452106A

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of four natural chalcones and their derivatives
  作者：Yuanyuan Li、Bingxia Sun、Jiadai Zhai、Lin Fu、Shuxin Zhang、Jing Zhang、Hongliang Liu、Wenhai Xie、Hongkuan Deng、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151165

  日期：2019.10

  Four natural chalcones bearing hydroxyisoprenyl or prenyl groups, named Paratocarpin E (2), Xanthoangelol D (3), Angusticornin A (4) and Kanzonol C (5), were prepared by employing the Claisen-Schmidt condensation as the key step. In an attempt to investigate the effect of the hydroxyisoprenyl group on biological activity, two of their derivatives were also prepared for antibacterial activity research.

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。
• Synthesis of 4-hydroxyderricin and related derivatives
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Chiaki Kurogi、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.015

  日期：2008.11

  Naturally occurring chalcones, namely 4-hydroxyderricin (1), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3). and deoxydihydroxanthoangelol H (4), were first synthesized and evaluated for antibacterial activities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.