(E)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enal | 121362-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enal
• CAS: 121362-86-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: TUCJRNBJFUFQRP-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enal 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-methyl 2-(3-methyl-4-oxo-1-<2-(2-oxoethyl)-1,3-dithian-2-yl>pent-2-enyloxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  印楝昆虫抗食剂的化学（第 4 部分）：向 limonoid azadirachtin 合成;制备官能化的 Decalin 片段

  摘要：

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80075-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 108.33h， 生成 (E)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  印楝昆虫抗食剂的化学（第 4 部分）：向 limonoid azadirachtin 合成;制备官能化的 Decalin 片段

  摘要：

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80075-2

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from (part 2): Synthesis of a polyoxygenated decalin with limonoid structural homology.
  作者：Maria Gabriella Brasca、Howard B. Broughton、Donald Craig、Steven V. Ley、Antonio Abad Somovilla、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82062-6

  日期：1988.1

  The synthesis of a polyoxygenated decalin (2) with limonoid structural homology, common to salannin and azadirachtin, has been completed using an efficient intramolecular Diels- Alder cycloaddition.

  使用有效的分子内Diels-Alder环加成反应，已完成了与茄红素和印苦ach子素共有的具有柠檬苦素类结构同源性的多加氧十氢化萘（2）的合成。
• LEY, STEVEN V.;SOMOVILLA, ANTONIO ABAD;BROUGHTON, HOWARD B.;CRAIG, DONALD+, TETRAHEDRON., 45,(1989) N, C. 2143-2164
  作者：LEY, STEVEN V.、SOMOVILLA, ANTONIO ABAD、BROUGHTON, HOWARD B.、CRAIG, DONALD+

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 4): synthesis towards the limonoid azadirachtin; preparation of a functionalised decalin fragment
  作者：Steven V. Ley、Antonio Abad Somovilla、Howard B. Broughton、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Peter L. Toogood、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80075-2

  日期：1989.1

  Synthetic studies are described towards the functionalised decalin (2). This represents an advanced intermediate in a proposed total synthesis of the naturally occurring insect antifeedant azadirachtin (1) involving a late coupling reaction to form the C-8 – C-14 bond. The final route to (2) involved an intramolecular Diels-Alder reaction of (13) and subsequent internal Michael addition to construct

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。