(E)-ethyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-but-2-enoate | 125318-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 125318-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OYNFAWXGSRYBIX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-but-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (E)-methyl 2-(3-methyl-4-oxo-1-<2-(2-oxoethyl)-1,3-dithian-2-yl>pent-2-enyloxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  印楝昆虫抗食剂的化学（第 4 部分）：向 limonoid azadirachtin 合成;制备官能化的 Decalin 片段

  摘要：

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80075-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以100%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  印楝昆虫抗食剂的化学（第 4 部分）：向 limonoid azadirachtin 合成;制备官能化的 Decalin 片段

  摘要：

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80075-2

文献信息

• LEY, STEVEN V.;SOMOVILLA, ANTONIO ABAD;BROUGHTON, HOWARD B.;CRAIG, DONALD+, TETRAHEDRON., 45,(1989) N, C. 2143-2164
  作者：LEY, STEVEN V.、SOMOVILLA, ANTONIO ABAD、BROUGHTON, HOWARD B.、CRAIG, DONALD+

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 4): synthesis towards the limonoid azadirachtin; preparation of a functionalised decalin fragment
  作者：Steven V. Ley、Antonio Abad Somovilla、Howard B. Broughton、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Peter L. Toogood、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80075-2

  日期：1989.1

  Synthetic studies are described towards the functionalised decalin (2). This represents an advanced intermediate in a proposed total synthesis of the naturally occurring insect antifeedant azadirachtin (1) involving a late coupling reaction to form the C-8 – C-14 bond. The final route to (2) involved an intramolecular Diels-Alder reaction of (13) and subsequent internal Michael addition to construct

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。
• Stereoselective Synthesis of Rapamycin Fragment To Build a Macrocyclic Toolbox
  作者：Shiva Krishna Reddy Guduru、Ravikumar Jimmidi、Girdhar Singh Deora、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol5034833

  日期：2015.2.6

  A stereoselective synthesis of a rapamycin fragment is developed and further utilized toward building a macrocyclic chemical toolbox. The amino alcohol moiety embedded in the 22-membered macrocyclic ring allowed for the addition of a variation in the chiral side chain. The key reactions leading to the synthesis of the rapamycin-derived pyran fragment include the following: (i) Paterson aldol, (ii) stereoselective β-OH carbonyl reduction, and (iii) regio- and stereoselective intramolecular oxy-Michael reaction. The other piece needed for building the macrocyclic diversity was obtained from the coupling of various amino alcohol moieties with S-pipecolic acid.