ethyl 6-benzyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 1153939-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-benzyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-benzyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylate；ethyl 6-benzyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1153939-14-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: SSOBFBZDUXEEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C
• 沸点：
  499.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-benzyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以30%的产率得到6-benzyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型二氢喹啉-3-羧酸作为HIV-1整合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  以前，我们发现Linomide类似物是新型HIV-1整合酶（IN）抑制剂。在这里，为了使结构-活性关系成为可能，我们报道了一系列取代的二氢喹啉-3-羧酸的设计和合成。代表性化合物2c的晶体结构也已解决。在8种新的类似物中，2e与参考的二酮酸抑制剂L-731,988相似，具有抑制IN链转移催化活性的能力（2e的IC 50  = 0.9μMvs. 0.54μM）。和L-731,988）。此外，在两种测试的癌细胞系中，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性。这些化合物代表了一种有趣的IN抑制剂原型，可能与金属螯合机制有关，因此有必要进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.088
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 4-苄基-N-甲基苯胺 以 二苯醚 、 联苯 为溶剂， 以20%的产率得到ethyl 6-benzyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型二氢喹啉-3-羧酸作为HIV-1整合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  以前，我们发现Linomide类似物是新型HIV-1整合酶（IN）抑制剂。在这里，为了使结构-活性关系成为可能，我们报道了一系列取代的二氢喹啉-3-羧酸的设计和合成。代表性化合物2c的晶体结构也已解决。在8种新的类似物中，2e与参考的二酮酸抑制剂L-731,988相似，具有抑制IN链转移催化活性的能力（2e的IC 50  = 0.9μMvs. 0.54μM）。和L-731,988）。此外，在两种测试的癌细胞系中，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性。这些化合物代表了一种有趣的IN抑制剂原型，可能与金属螯合机制有关，因此有必要进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.088

文献信息

• Design and synthesis of novel dihydroquinoline-3-carboxylic acids as HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Mario Sechi、Giuseppe Rizzi、Alessia Bacchi、Mauro Carcelli、Dominga Rogolino、Nicolino Pala、Tino W. Sanchez、Laleh Taheri、Raveendra Dayam、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.088

  日期：2009.4

  Previously, we discovered linomide analogues as novel HIV-1 integrase (IN) inhibitors. Here, to make possible structure–activity relationships, we report on the design and synthesis of a series of substituted dihydroquinoline-3-carboxylic acids. The crystal structure of the representative compound 2c has also been solved. Among the eight new analogues, 2e showed a potency in inhibiting IN strand transfer

  以前，我们发现Linomide类似物是新型HIV-1整合酶（IN）抑制剂。在这里，为了使结构-活性关系成为可能，我们报道了一系列取代的二氢喹啉-3-羧酸的设计和合成。代表性化合物2c的晶体结构也已解决。在8种新的类似物中，2e与参考的二酮酸抑制剂L-731,988相似，具有抑制IN链转移催化活性的能力（2e的IC 50  = 0.9μMvs. 0.54μM）。和L-731,988）。此外，在两种测试的癌细胞系中，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性。这些化合物代表了一种有趣的IN抑制剂原型，可能与金属螯合机制有关，因此有必要进一步优化。