3-(2-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-1,3-dithian-2-yl)propanal | 182008-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-1,3-dithian-2-yl)propanal
• CAS: 182008-96-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂S₂Si
• 分子量: 486.815
• InChiKey: WPGGMLXXAYBEAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.9±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-1,3-dithian-2-yl)propanal 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-hydroxydec-2-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲催化剂不对称合成螺缩酮

  摘要：

  在许多生物活性化合物中，手性螺环骨架被发现是核心结构。这些天然化合物及其类似物在药物发现领域引起了极大的关注。然而，其对映选择性构建的方法是有限的，并且容易获得的旋光螺旋酮很少见。我们证明了螺缩酮化合物的新型催化不对称合成过程，该合成过程是通过双功能氨基硫脲催化剂介导的分子内半缩醛化/氧-迈克尔加成级联进行的。这通过连续的氧杂环的中继形成而形成螺环结构，其中催化剂通过氢键的多点识别赋予了高对映选择性。此方法可轻松访问在2位带有烷基的螺环骨架，在昆虫信息素中很普遍。光学活性的（2S，5 S）-查克兰，六旋云杉树皮甲虫的信息素和叠氮化物衍生物可以很容易地从双环反应产物中合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201508405
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(1,3-dithian-2-yl)propoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-1,3-dithian-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲催化剂不对称合成螺缩酮

  摘要：

  在许多生物活性化合物中，手性螺环骨架被发现是核心结构。这些天然化合物及其类似物在药物发现领域引起了极大的关注。然而，其对映选择性构建的方法是有限的，并且容易获得的旋光螺旋酮很少见。我们证明了螺缩酮化合物的新型催化不对称合成过程，该合成过程是通过双功能氨基硫脲催化剂介导的分子内半缩醛化/氧-迈克尔加成级联进行的。这通过连续的氧杂环的中继形成而形成螺环结构，其中催化剂通过氢键的多点识别赋予了高对映选择性。此方法可轻松访问在2位带有烷基的螺环骨架，在昆虫信息素中很普遍。光学活性的（2S，5 S）-查克兰，六旋云杉树皮甲虫的信息素和叠氮化物衍生物可以很容易地从双环反应产物中合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201508405

文献信息

• Synthesis of spiroacetal enol ethers via intramolecular conjugate addition of hemiacetal alkoxides to alkynoates
  作者：Hiroaki Toshima、Yoshinori Furumoto、Shintaro Inamura、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01206-3

  日期：1996.8

  (E)- and (Z)-2-Methoxycarbonylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane (12E, 12Z) have been constructed from the acyclic keto alcohol 11a possessing an alkynoate part under the basic conditions. By the thermodynamic control, 12E could be obtained in high selectivity. Under several basic and acidic conditions, 12Z could be isomerized to 12E.

  （E）-和（Z）-2-甲氧羰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷（12 E，12 Z）在碱性条件下由具有炔酸部分的无环酮醇11a构成。通过热力学控制，12 ê可以在高选择性获得。在一些碱性和酸性条件下，12 ž可异构化为12 Ë。
• Highly stereoselective syntheses of spiroacetal enol ethers, (E)- and (Z)-methoxycarbonylmethylene-1, 6-dioxaspiro[4.5]decanes
  作者：Hiroaki Toshima、Hisateru Aramaki、Furumoto Yoshinori、Shintaro Inamura、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00241-5

  日期：1998.5

  (E)- and (Z)-2-methoxycarbonylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decanes have been synthesized from an acyclic keto alcohol possessing an alkynoate part via intramolecular conjugate addition. Under thermodynamically controlled conditions using t-BuOK in THF, the (E)-isomer could be obtained in 52:1 ratio. When a catalytic amount of Pd(OAc)2 was used in benzene, the (Z)-isomer could be obtained in 95:1 ratio

  （E）-和（Z）-2-甲氧基羰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷是通过分子内共轭加成反应从具有炔烃部分的无环酮醇合成的。在热力学控制的条件下，使用t- BuOK在THF中的溶液，可以以52：1的比例获得（E）-异构体。当在苯中使用催化量的Pd（OAc）2时，可以以95：1的比例获得（Z）-异构体。