(4-bromobutoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 125010-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-bromobutoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: 4-bromobutoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 125010-58-4
• 化学式: C₂₀H₂₇BrOSi
• 分子量: 391.423
• InChiKey: DSIJFURCPQBGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromobutoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 生成 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(4-bromobutoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  光学富集的二级烷基锂和烷基铜试剂的制备—（-）-芳醛和虹吸烯醛的合成

  摘要：

  将光学富集的仲烷基碘化物转化为仲烷基锂和仲烷基铜化合物，并保持很高的构型。用包括手性环氧化物在内的各种亲电试剂进行猝灭，提供了一系列具有高对映体纯度（> 90％ee）的手性分子 。该方法已以迭代方式应用在（-）-lardolure的总合成中，共13步，总收率5.4％（> 99％  ee，dr> 99：1）和siphonarienal在15步中，总收率5.6％（ > 99％  ee，dr> 99：1）从市售的（R）-3-羟基丁酸乙酯（> 99％  ee）开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201800792

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021053495A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Described herein are bifunctional degrader compounds, their various targets, their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment of conditions, diseases, and disorders mediated by various target proteins.

  本发明描述了双功能降解剂化合物、它们的多种靶点、它们的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由各种靶点蛋白质介导的条件、疾病和失调症中的用途。
• [EN] FUSED 1,4-OXAZEPINES AS BET PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] 1,4-OXAZÉPINES FUSIONNÉES UTILISÉES COMME AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES BET
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2018052945A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4, Ar, L, X, Y, and B are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provids compounds of Formula I for use to treat a condition or disorder responsive to degradation of BET bromodomains such as cancer.

  本公开提供由式I表示的化合物及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、Ar、L、X、Y和B的定义如规范中所述。本公开还提供了式I的化合物，用于治疗对BET溴结构域降解敏感的疾病或疾病，如癌症。
• [EN] MONOFUNCTIONAL INTERMEDIATES FOR LIGAND-DEPENDENT TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES MONOFONCTIONNELS POUR LA DÉGRADATION D'UNE PROTÉINE CIBLE DÉPENDANTE DU LIGAND
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017176958A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I: and the salts or solvates thereof, wherein X, L, Y, and B are as defined in the specification. Compounds having Formula I are immunomodulators and/or monofunctional synthetic intermediates that can be used to prepare small-molecule drug conjugates.

  本公开提供了由式I表示的化合物及其盐或溶剂合物，其中X、L、Y和B如规范中所定义。具有式I的化合物是免疫调节剂和/或可用于制备小分子药物共轭物的单功能合成中间体。
• Asymmetric Synthesis of Spiroketals with Aminothiourea Catalysts
  作者：Naoki Yoneda、Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201508405

  日期：2015.12.14

  Chiral spiroketal skeletons are found as core structures in a range of bioactive compounds. These natural compounds and their analogues have attracted much attention in the field of drug discovery. However, methods for their enantioselective construction are limited, and easily available optically active spiroketals are rare. We demonstrate a novel catalytic asymmetric synthesis of spiroketal compounds

  在许多生物活性化合物中，手性螺环骨架被发现是核心结构。这些天然化合物及其类似物在药物发现领域引起了极大的关注。然而，其对映选择性构建的方法是有限的，并且容易获得的旋光螺旋酮很少见。我们证明了螺缩酮化合物的新型催化不对称合成过程，该合成过程是通过双功能氨基硫脲催化剂介导的分子内半缩醛化/氧-迈克尔加成级联进行的。这通过连续的氧杂环的中继形成而形成螺环结构，其中催化剂通过氢键的多点识别赋予了高对映选择性。此方法可轻松访问在2位带有烷基的螺环骨架，在昆虫信息素中很普遍。光学活性的（2S，5 S）-查克兰，六旋云杉树皮甲虫的信息素和叠氮化物衍生物可以很容易地从双环反应产物中合成。