3-(4-Bromophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 712323-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 712323-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 391.221
• InChiKey: XIODGCQLOFCFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing ATG's analogue, and the application of ATG and it's analogue

  摘要：

  本发明提供了在制备用于调节PP2A活性的试剂时使用ATG的方法；以及在增加293T细胞中PP2A活性时使用ATG的方法。本发明还提供了在制备用于降低糖尿病小鼠蛋白尿的药物中使用牛蒡苷的方法。本发明还提供了在制备抑制NOX4基因表达的试剂中使用牛蒡苷的方法。本发明还提供了牛蒡苷的类似物及其应用。本发明提供了ATG用于调节PP2A活性的新用途，ATG还可以显著减少糖尿病小鼠的蛋白尿。同时，牛蒡苷可以显著抑制STZ-eNOS−/−小鼠的肾小球中NOX4的表达。本发明的ATG类似物比原生ATG更有效。

  公开号：

  US20170313667A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-Bromophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 3,5-disubstituted boron-containing 1,2,4-oxadiazoles as potential combretastatin A-4 (CA-4) analogs

  摘要：

  We have designed and synthesized a small library of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazole containing combretastatin A-4 (CA-4) analogs. Our objective is to increase the efficacy of the CA-4 as an anti-tubulin and antimitotic agent by substituting the cis-alkene bond with one of its bioisosteres, the 1,2,4-oxadiazole ring. We also modified the substituents attached to both of the phenyl rings (ring A and B in Fig. 1) of CA-4 for the purpose of diversifying our analogs based on SAR. These compounds were synthesized via a coupling reaction between an amidoxime and a carboxylic acid in DMF solvent, with HOBt as a base, and utilizing EDCI as a coupling reagent. Using this protocol, we synthesized a small library of 10 compounds with moderate to good yields. A detailed biological study is currently undergoing in our laboratory to evaluate the activity of these compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.110

文献信息

• US9994533B2
  申请人：——

  公开号：US9994533B2

  公开（公告）日：2018-06-12