(R)-(+)-2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone | 77857-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-(2-methoxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 77857-41-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NLPWJOAUCBASCH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone 在 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(R)-7-(2-methoxyethyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-硫辛酸的对映选择性全合成：（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮的热力学控制脱硫的应用

  摘要：

  根据热力学控制的脱硫的概念，使用（-）-（2 R，3 R）-反式-2以90％的产率将外消旋的2-（2-甲氧基乙基）环己酮转化为R-异构体（99％ee）。碱性条件下，以3-3-双（羟基二苯甲基）-1,4-二氧杂螺[5.4]癸烷为主体分子。作为一种应用，从（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮以44％的总收率完成了（R）-α-硫辛酸的短而对映选择性的合成。 （R）-α-硫辛酸-消旋-分子识别-主客体系统-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258167
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone 生成 (R)-(+)-2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  利用主机客体分子缔合与光学活性主体化合物在碱性悬浮介质中对2-烷基环己酮进行脱硫

  摘要：

  基于固态的客体-客体包合络合物，在碱性条件下使用旋光性主体化合物将α-取代的环己酮2a-c消旋为旋光性2，从而以优异的化学收率和高对映体过量进行旋光。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10071-5

文献信息

• A facile and practical method of preparing optically active α-monosubstituted cycloalkanones by thermodynamically controlled deracemization
  作者：Hiroto Kaku、Aya Nakamaru、Makoto Inai、Takeshi Nishii、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.085

  日期：2010.11

  efficiency of this thermodynamically controlled deracemization was strongly influenced by the mixture ratio of the solvent, H2O/MeOH. Based on this finding, an improved method of preparing (R)-2-monosubstituted cycloalkanones with higher optical purity was developed. For example, (R)-2-(4-methylbenzyl)cyclohexanone (5) was obtained in 85% yield with 98% ee, when a 1:1 mixture of H2O/MeOH was used as the solvent

  当在碱性MeOH水溶液中将TADDOLs（例如1a，b）用作主体分子时，外消旋的2-单取代的环烷酮被转化为R-异构体。该热力学控制的脱硝的效率受到溶剂H 2 O / MeOH的混合比的强烈影响。基于该发现，开发了制备具有更高光学纯度的（R）-2-单取代的环烷酮的改进方法。例如，（- [R）-2-（4-甲基苄基）环己酮（5以85％的产率得到98％ee的，当1）：H 1混合物2中使用O / MeOH作为溶剂中的存在1a。
• Enantioselective alkylation of ketones via chiral, nonracemic lithioenamines. An asymmetric synthesis of .alpha.-alkyl and .alpha.,.alpha.'-dialkyl cyclic ketones
  作者：A. I. Meyers、Donald R. Williams、Gary W. Erickson、Steven White、Melvin Druelinger

  DOI：10.1021/ja00401a028

  日期：1981.6
• Kaku, Hiroto; Ozako, Shinobu; Kawamura, Shiho, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 5, p. 847 - 850
  作者：Kaku, Hiroto、Ozako, Shinobu、Kawamura, Shiho、Takatsu, Shinobu、Ishii, Masayuki、Tsunoda, Tetsuto

  DOI：——

  日期：——
• VANDERESSE, REGIS;FEGHOULI, GHANIA;FORT, YVES;CAUBERE, PAUL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5916-5919
  作者：VANDERESSE, REGIS、FEGHOULI, GHANIA、FORT, YVES、CAUBERE, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS A. I.; WILLIAMS D. R.; ERICKSON G. W.; WHITE S.; DRUELINGER M., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 11, 3081-3087
  作者：MEYERS A. I.、 WILLIAMS D. R.、 ERICKSON G. W.、 WHITE S.、 DRUELINGER M.

  DOI：——

  日期：——