(3S,5S)-5-(cyclohexen-1-yloxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol | 125873-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-5-(cyclohexen-1-yloxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol
• CAS: 125873-96-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: OYBZPWYTCLUIBD-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-(cyclohexen-1-yloxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol 在 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,6S)-1-羟基双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇醚的非对映异构环丙烷化：制备光学纯环丙基醚的简单方法

  摘要：

  将带有2,4-戊二醇（PD）或2,6-二甲基-3,5-庚二醇（DMHD）作为手性助剂的环己酮的烯醇醚进行非对映异构化环丙烷化。发现对于PD而言，产物的最高非对映异构体过量（de）为95.2％，对于DMHD而言，为超过99.5％。还对由各种酮和DMHD制备的烯醇醚进行了环丙烷化反应，制得了几乎100％de的环丙基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87920-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-2,6-二甲基-3,5-庚二醇 在 collidinium p-toluene sulfonate 、 三异丁基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,5S)-5-(cyclohexen-1-yloxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用新的手性助剂的非对映分化西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  非对映区分各种酮的烯醇醚的西蒙斯-史密斯反应通过使用（3进行，5 ）-2,6-二甲基-3,5-庚二醇作为一个新的手性助剂。这些反应的非对映异构体过量达到＞ 99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80662-6

文献信息

• Methyl carbenoid addition to enol ethers carrying a chiral auxiliary. Stereocontrol of three chiral centers on cyclopropyl ether
  作者：Takashi Sugimura、Toshifumi Katagiri、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74133-5

  日期：1992.1

  Enol ethers carrying an optically active 1,3-diol as a chiral auxiliary were subjected to cyclopropanation with methyl carbenoid. The chiral auxiliary well differentiated the prochirality of the reagent as well as the substrate.

  将带有旋光性1，3-二醇作为手性助剂的烯醇醚与甲基类胡萝卜素进行环丙烷化。手性辅助剂很好地区分了试剂和底物的递质性。
• SUGIMURA, TAKASHI;FUTAGAWA, TOHRU;YOSHIKAWA, MASATO;TAI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3807-3810
  作者：SUGIMURA, TAKASHI、FUTAGAWA, TOHRU、YOSHIKAWA, MASATO、TAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——