(3S,5S)-2,6-二甲基-3,5-庚二醇 | 125873-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S,5S)-2,6-二甲基-3,5-庚二醇
• 英文名称: (3S,5S)-(-)-2,6-dimethyl-3,5-heptanediol
• 英文别名: (3S,5S)-2,6-Dimethyl-3,5-heptanediol；(3S,5S)-2,6-dimethylheptane-3,5-diol；(S,S)-2,6-Dimethyl-3,5-heptanediol；(S,S)-2,6-dimethylheptane-3,5-diol
• CAS: 125873-95-2
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: CPHZAYIWNZNICS-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-2,6-二甲基-3,5-庚二醇 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3S,5S)-5-(5,5-dimethylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)oxy-2,6-dimethylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在热力学和动力学控制下，通过3,4-同噻吩基价互变异构对映体制备宝石-二甲基环丙烷稠合的环庚烷

  摘要：

  通过向4-烷氧基-8，8-二甲基环庚烯中进行区域选择性二氯卡宾加成，获得了作为稳定化合物的3，4-同噻吩啶衍生物。通过用钠还原将氯原子取代为氢，得到重排的产物。通过使用重排的立体特异性，还制备了相应的旋光产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01654-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3,5-庚二酮 在 over(R,R)-tartaric acid modified Raney Ni 氢气 作用下， 生成 (3S,5S)-2,6-二甲基-3,5-庚二醇
  参考文献：
  名称：

  使用新的手性助剂的非对映分化西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  非对映区分各种酮的烯醇醚的西蒙斯-史密斯反应通过使用（3进行，5 ）-2,6-二甲基-3,5-庚二醇作为一个新的手性助剂。这些反应的非对映异构体过量达到＞ 99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80662-6

文献信息

• Highly efficient enantio-differentiating hydrogenation over an ultrasonicated raney nickel catalyst modified with tartaric acid
  作者：Akira Tai、Tadasi Kikukawa、Takashi Sugimura、Yosihisa Inoue、Tsutomu Osawa、Satoshi Fujii

  DOI：10.1039/c39910000795

  日期：——

  A tartaric acid–NaBr-modified Raney nickel catalyst prepared from ultrasonicated Raney nickel showed excellent enantio-differentiating and hydrogenating activity in the hydrogenation of a series of 3-oxoalkanoate and 1,3-diketones.

  一种由超声处理后的雷尼镍制备的酒石酸-溴化钠修饰的雷尼镍催化剂，在3-氧代烷酸和1,3-二酮的一系列氢化反应中表现出优异的立体选择性和氢化活性。
• Diastereo-differentiating cyclopropanation of a chiral enol ether: a simple method for the preparation of optically pure cyclopropyl ethers
  作者：Takashi Sugimura、Masato Yoshikawa、Tohru Futagawa、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87920-5

  日期：1990.1

  Enol ether of cyclohexanone carrying 2,4-pentanediol(PD) or 2,6- dimethyl-3,5-heptanediol(DMHD) as a chiral auxiliary was subjected to diastereo-differentiating cyclopropanation. The highest diastereomer excess(d.e.) of the product was found to be 95.2% in the case of PD and over 99.5% in the case of DMHD. The enol ethers prepared from various ketones and DMHD were also cyclopropanated in giving cyclopropyl

  将带有2,4-戊二醇（PD）或2,6-二甲基-3,5-庚二醇（DMHD）作为手性助剂的环己酮的烯醇醚进行非对映异构化环丙烷化。发现对于PD而言，产物的最高非对映异构体过量（de）为95.2％，对于DMHD而言，为超过99.5％。还对由各种酮和DMHD制备的烯醇醚进行了环丙烷化反应，制得了几乎100％de的环丙基醚。
• Diastereo-differentiating Simmons-Smith reaction using a new chiral auxiliary
  作者：Takashi Sugimura、Tohru Futagawa、Masato Yoshikawa、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80662-6

  日期：1989.1

  Diastereo-differentiating Simmons-Smith reactions of enol ethers of various ketones were carried out by using (3,5)-2,6-dimethyl-3,5-heptanediol as a new chiral auxiliary. The diastereomer excess of these reactions reached to be >99%.

  非对映区分各种酮的烯醇醚的西蒙斯-史密斯反应通过使用（3进行，5 ）-2,6-二甲基-3,5-庚二醇作为一个新的手性助剂。这些反应的非对映异构体过量达到＞ 99％。
• Preparation of Optically Pure (3<i>S</i>,5<i>S</i>)- and (3<i>R</i>,5<i>R</i>)-2,6-Dimethyl-3,5-heptanediol
  作者：Takashi Sugimura、Masato Yoshikawa、Tohru Yoneda、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.63.1080

  日期：1990.4

  Optically pure 2,6-dimethyl-3,5-heptanediol (1), a new chiral auxiliary, has been prepared by the enantiodifferentiating hydrogenation of 2,6-dimethyl-3,5-heptanedione over tartaric acid–NaBr–modified Raney nickel catalyst (TA–NaBr–MRNi), and the preferential recrystallization of the hydrogenation product. Absolute configuration of 1 was determined to be 3S, 5S by the chemical correlation with (−)-ethyl

  光学纯的 2,6-二甲基-3,5-庚二醇 (1)，一种新的手性助剂，通过 2,6-二甲基-3,5-庚二酮在酒石酸-溴化钠改性雷尼镍上对映分化氢化制备催化剂（TA-NaBr-MRNi），以及加氢产物的优先重结晶。通过与(-)-乙基(S)-3-羟基-4-甲基戊酸酯的化学相关性确定1的绝对构型为3S、5S。
• Homohelicity-enriched zinc bilinone dimers with chiral aliphatic spacers. Synthesis and application to chiral induction of a nematic liquid crystal
  作者：Shigeyuki Yagi、Katsushi Hamakubo、Shigeru Ikawa、Hiroyuki Nakazumi、Tadashi Mizutani

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.076

  日期：2008.11

  The zinc bilinone (ZnBL) dimers 4 and 5 bearing chiral aliphatic spacers ((2S,4S)-2,4-pentanedioxy and (3S,5S)-2,6-dimethyl-3,5-heptanedioxy for 4 and 5, respectively) were newly prepared, and their conformational distribution was investigated. The 1H NMR and circular dichroism spectra revealed that the present dimers predominantly adopted the homohelicity conformation (MM and PP for 4 and 5, respectively)

  锌bilinone（ZnBL）二聚体4和5的轴承手性脂肪族间隔物（（2小号，4小号）-2,4- pentanedioxy和（3小号，5小号）-2,6-二甲基-3,5- heptanedioxy为4和5分别）是新制备的，并对其构象分布进行了研究。的1 H NMR和圆二色性光谱显示本二聚体主要采用的构象homohelicity（MM和PP为4和5），尽管具有相应亚基结构的参考单体显示出较差的螺旋度富集。还研究了这些ZnBL二聚体对向列液晶（N-（4-甲氧基亚苄基）-4-丁基苯胺，MBBA）的螺旋扭曲能力。通过将二聚体掺入MBBA，可以实现高效的手性向列诱导。特别地，二聚物5表现出β中号的1800微米值-1。